(2R,3S,5R,7R,9R,11R,13R,15S,16E,18R,19R)-3-O-(1,3-benzodithiolan-2-yl)-19-O-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-1-O-(triethylsilyl)-5,7:9,11:13,15-tris-O-(1-methylethylidene)-2,18,20-trimethyl-16-heneicosene-1,3,5,7,9,11,13,15,19-nonol | 155391-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2R,3S,5R,7R,9R,11R,13R,15S,16E,18R,19R)-3-O-(1,3-benzodithiolan-2-yl)-19-O-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-1-O-(triethylsilyl)-5,7:9,11:13,15-tris-O-(1-methylethylidene)-2,18,20-trimethyl-16-heneicosene-1,3,5,7,9,11,13,15,19-nonol
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(1,3-benzodithiol-2-yloxy)-4-[(4S,6S)-6-[[(4R,6R)-6-[[(4S,6S)-6-[(E,3R,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhex-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-methylbutoxy]-triethylsilane
• CAS: 155391-98-3
• 化学式: C₅₂H₉₂O₉S₂Si₂
• 分子量: 981.6
• InChiKey: BULXDAATMWXGSS-NFEPNJFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.35
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R,7R,9R,11R,13R,15S,16E,18R,19R)-3-O-(1,3-benzodithiolan-2-yl)-19-O-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-1-O-(triethylsilyl)-5,7:9,11:13,15-tris-O-(1-methylethylidene)-2,18,20-trimethyl-16-heneicosene-1,3,5,7,9,11,13,15,19-nonol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,5R,7R,9R,11R,13R,15S,16E,18R,19R)-3-O-(1,3-benzodithiolan-2-yl)-5,7:9,11:13,15-tris-O-(1-methylethylidene)-2,18,20-trimethyl-16-heneicosene-1,3,5,7,9,11,13,15,19-nonol
  参考文献：
  名称：

  聚烯大环内酯 (-)-Roxaticin 的聚合合成

  摘要：

  (-)-Roxaticin 是由多元醇四丙酮化物 5 合成的，它是通过三重收敛路线制备的。使用 Noyori 不对称氢化制备每个光学纯的结构单元（2、3 和 4）。二溴化物 3 与氰醇丙酮化物 2 和 4 连续烷基化，然后立体选择性还原脱氰得到四丙酮化物 5。 由于多烯链对氧化脱保护的不稳定性，最初在关键保护步骤中使用 1-甲基环丙基醚制备罗沙星的方法未成功。1,3-苯并二硫戊环-2-基 (BDT) 醚在模型研究中表现良好，并用于 roxaticin 系统。将 roxaticin 前体保护为 BDT 醚，然后使用 Wollenberg 方法制备多烯，得到四烯醛。大环使用分子内Horner-Emmons Wittig反应闭合，酸催化脱保护完成roxaticin的合成。我们合成 roxaticin 说明了多烯大环内酯类抗生素的高度收敛合成的第一代方法，最终可用于制备立体化学和结构类似物

  DOI：

  10.1021/ja00084a017
• 作为产物：
  描述：

  1,3-benzodithiol-2-ylium tetrafluoroborate 、 (2R,3S,5R,7R,9R,11R,13R,15S,16E,18R,19R)-19-O-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-1-O-(triethylsilyl)-5,7:9,11:13,15-tris-O-(1-methylethylidene)-2,18,20-trimethyl-16-heneicosene-1,3,5,7,9,11,13,15,19-nonol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2R,3S,5R,7R,9R,11R,13R,15S,16E,18R,19R)-3-O-(1,3-benzodithiolan-2-yl)-19-O-((1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl)-1-O-(triethylsilyl)-5,7:9,11:13,15-tris-O-(1-methylethylidene)-2,18,20-trimethyl-16-heneicosene-1,3,5,7,9,11,13,15,19-nonol
  参考文献：
  名称：

  聚烯大环内酯 (-)-Roxaticin 的聚合合成

  摘要：

  (-)-Roxaticin 是由多元醇四丙酮化物 5 合成的，它是通过三重收敛路线制备的。使用 Noyori 不对称氢化制备每个光学纯的结构单元（2、3 和 4）。二溴化物 3 与氰醇丙酮化物 2 和 4 连续烷基化，然后立体选择性还原脱氰得到四丙酮化物 5。 由于多烯链对氧化脱保护的不稳定性，最初在关键保护步骤中使用 1-甲基环丙基醚制备罗沙星的方法未成功。1,3-苯并二硫戊环-2-基 (BDT) 醚在模型研究中表现良好，并用于 roxaticin 系统。将 roxaticin 前体保护为 BDT 醚，然后使用 Wollenberg 方法制备多烯，得到四烯醛。大环使用分子内Horner-Emmons Wittig反应闭合，酸催化脱保护完成roxaticin的合成。我们合成 roxaticin 说明了多烯大环内酯类抗生素的高度收敛合成的第一代方法，最终可用于制备立体化学和结构类似物

  DOI：

  10.1021/ja00084a017

文献信息

• Convergent Synthesis of the Polyene Macrolide (-)-Roxaticin
  作者：Scott D. Rychnovsky、Rebecca C. Hoye

  DOI：10.1021/ja00084a017

  日期：1994.3

  ether followed by elaboration of the polyene using Wollenberg's method gave a tetraenal. The macrocyclic ring was closed using an intramolecular Horner-Emmons Wittig reaction, and acid-catalyzed deprotection completed the synthesis of roxaticin. Our synthesis of roxaticin illustrates a first generation approach to the highly convergent synthesis of polyene macrolide antibiotics that should ultimately

  (-)-Roxaticin 是由多元醇四丙酮化物 5 合成的，它是通过三重收敛路线制备的。使用 Noyori 不对称氢化制备每个光学纯的结构单元（2、3 和 4）。二溴化物 3 与氰醇丙酮化物 2 和 4 连续烷基化，然后立体选择性还原脱氰得到四丙酮化物 5。 由于多烯链对氧化脱保护的不稳定性，最初在关键保护步骤中使用 1-甲基环丙基醚制备罗沙星的方法未成功。1,3-苯并二硫戊环-2-基 (BDT) 醚在模型研究中表现良好，并用于 roxaticin 系统。将 roxaticin 前体保护为 BDT 醚，然后使用 Wollenberg 方法制备多烯，得到四烯醛。大环使用分子内Horner-Emmons Wittig反应闭合，酸催化脱保护完成roxaticin的合成。我们合成 roxaticin 说明了多烯大环内酯类抗生素的高度收敛合成的第一代方法，最终可用于制备立体化学和结构类似物