[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[(2-chlorophenoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzoyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-3-yl]oxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] acetate | 147242-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[(2-chlorophenoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzoyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-3-yl]oxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 147242-10-2
• 化学式: C₄₉H₅₁ClN₅O₂₀P
• 分子量: 1096.39
• InChiKey: RFYCPJPRTPSFAC-GWTFQFIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  292
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 [(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[(2-chlorophenoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzoyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-3-yl]oxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] acetate 在 吡啶 、 MSNT 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  七聚体套索状RNA的合成，模拟第II组套索内含子和核mRNA前体加工反应（剪接）

  摘要：

  已经开发了一种新的收敛合成程序，用于制备套索七聚核糖核苷酸19，模拟了在第二组中形成的套索和核mRNA加工前反应（剪接）。该策略的前三个步骤涉及适当保护的5'-O-乙酰丙酰化胞嘧啶（3'→5'）尿苷-3'-磷酸二酯4与3'，5'-二羟基-6-N-的缩合反应在活化剂的存在下，（4-茴香基）-2'-O-pixyl（9-苯基黄嘌呤-9-基）腺苷14得到15a（49％）。15a的3'-OH的化学专一性磷酸化得到中间体15b（92％），将其用温和酸处理以实现2'-O-pixyl的区域专一性去除，从而得到15分（91％）。第四步是在引入（2-氰乙基）的- （2-（4-硝基苯基）乙基）磷酸三酯基团，以在分支点腺苷的2'-OH 15C在单个步骤中，通过使用（2-氰基乙氧基）-（2-（4-硝基苯基）乙氧基）-（二异丙基氨基）膦，形成关键的分支点结构单元15d（58％），在分支的2'-和3'-处有两个相异的邻

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86267-0
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-4-acetyloxy-2-[[(2-chlorophenoxy)-[(2R,3R,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[3-(4-methoxybenzoyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-3-yl]oxyphosphoryl]oxymethyl]-5-[4-[(4-methoxybenzoyl)amino]-2-oxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  七聚体套索状RNA的合成，模拟第II组套索内含子和核mRNA前体加工反应（剪接）

  摘要：

  已经开发了一种新的收敛合成程序，用于制备套索七聚核糖核苷酸19，模拟了在第二组中形成的套索和核mRNA加工前反应（剪接）。该策略的前三个步骤涉及适当保护的5'-O-乙酰丙酰化胞嘧啶（3'→5'）尿苷-3'-磷酸二酯4与3'，5'-二羟基-6-N-的缩合反应在活化剂的存在下，（4-茴香基）-2'-O-pixyl（9-苯基黄嘌呤-9-基）腺苷14得到15a（49％）。15a的3'-OH的化学专一性磷酸化得到中间体15b（92％），将其用温和酸处理以实现2'-O-pixyl的区域专一性去除，从而得到15分（91％）。第四步是在引入（2-氰乙基）的- （2-（4-硝基苯基）乙基）磷酸三酯基团，以在分支点腺苷的2'-OH 15C在单个步骤中，通过使用（2-氰基乙氧基）-（2-（4-硝基苯基）乙氧基）-（二异丙基氨基）膦，形成关键的分支点结构单元15d（58％），在分支的2'-和3'-处有两个相异的邻

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86267-0