5-Hydroxy-4,5-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 157040-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-4,5-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-hydroxy-4,5-dihydroisoindole-2-carboxylate
• CAS: 157040-81-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: XTYZCQJWFRKEJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4,5-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to the isoindole nucleus via Furan–pyrrole ring-exchange

  摘要：

  异吲哚可通过分子内环加成和连续开环反应在碱性条件下合成，其中Boc保护糠基丙炔胺是反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39940001535
• 作为产物：
  描述：

  Cyclopenta-1,3-dienylmethyl-prop-2-ynyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到5-Hydroxy-4,5-dihydro-isoindole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A new route to the isoindole nucleus via Furan–pyrrole ring-exchange

  摘要：

  异吲哚可通过分子内环加成和连续开环反应在碱性条件下合成，其中Boc保护糠基丙炔胺是反应的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39940001535

文献信息

• A new route to the isoindole nucleus via Furan–pyrrole ring-exchange
  作者：Mase Lee、Hiroyuki Moritomo、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39940001535

  日期：——

  Isoindole is readily synthesized via intramolecular cycloaddition and sucessive ring opening of Boc-protected furfuryl propargylamine in the presence of base.

  异吲哚可通过分子内环加成和连续开环反应在碱性条件下合成，其中Boc保护糠基丙炔胺是反应的关键中间体。