(+)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one | 561285-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-8-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 561285-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄S
• 分子量: 279.317
• InChiKey: WUWMKUZLLXXFEM-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (+)-4-benzyloxy-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  异左旋葡萄糖酮的氮杂类似物：一种新型亚氨基糖结构单元的合成与应用

  摘要：

  异左旋葡萄糖酮的氮杂类似物 3 很容易从呋喃甘氨酸中获得，被用作合成各种亚氨基糖的灵活构建块。可从光学活性呋喃基甘氨酸衍生物开始获得对映体纯产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390163
• 作为产物：
  描述：

  (+)-6-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,6-dihydropyridin-3(2H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-6-oxa-8-azabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  异左旋葡萄糖酮的氮杂类似物：一种新型亚氨基糖结构单元的合成与应用

  摘要：

  异左旋葡萄糖酮的氮杂类似物 3 很容易从呋喃甘氨酸中获得，被用作合成各种亚氨基糖的灵活构建块。可从光学活性呋喃基甘氨酸衍生物开始获得对映体纯产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390163

文献信息

• An Aza Analogue of iso-Levoglucosenone: Synthesis and Application of a New Building Block for Imino Sugars
  作者：Jens Ostrowski、Hans-Josef Altenbach、Ralf Wischnat、David J. Brauer

  DOI：10.1002/ejoc.200390163

  日期：2003.3

  The aza analogue 3 of iso-levoglucosenone, which is easily accessible from furylglycine, was used as a flexible building block for the synthesis of various imino sugars. Enantiomerically pure products are available starting from optically active furylglycine derivatives. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  异左旋葡萄糖酮的氮杂类似物 3 很容易从呋喃甘氨酸中获得，被用作合成各种亚氨基糖的灵活构建块。可从光学活性呋喃基甘氨酸衍生物开始获得对映体纯产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)