(3S,4S)-1-benzyl-3-BOC-amino-4-ethyl-pyrrolidine | 178755-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-1-benzyl-3-BOC-amino-4-ethyl-pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl N-[(3S,4S)-1-benzyl-4-ethylpyrrolidin-3-yl]carbamate
• CAS: 178755-15-2
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₂
• 分子量: 304.433
• InChiKey: RSIAKLTZVVYARM-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-3-BOC-amino-4-ethyl-pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[N-Benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)]amino-3-ethylbutane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (3S,4S)-1-benzyl-3-BOC-amino-4-ethyl-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128

文献信息

• JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用
  申请人：上海华汇拓医药科技有限公司

  公开号：CN109535164B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本申请涉及JAK激酶抑制剂及其制备方法和在医药领域的应用，属于医药化学领域。本申请提供了一类新的小分子JAK抑制剂，其具有通式II所示的结构。本申请提供的通式II所示的化合物在预防或治疗JAK相关适应症中具有更好药效和安全性。
• EP3939979
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US5703244A
  申请人：——

  公开号：US5703244A

  公开（公告）日：1997-12-30
• US5859026A
  申请人：——

  公开号：US5859026A

  公开（公告）日：1999-01-12
• US5837868A
  申请人：——

  公开号：US5837868A

  公开（公告）日：1998-11-17