1-benzyl-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-azetidinone | 344765-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-azetidinone
• 英文别名: N-benzyl-2-methoxycarbonyl-2-methylazetidinone；methyl 1-benzyl-2-methyl-4-oxo-azetidine-2-carboxylate；Methyl 1-benzyl-2-methyl-4-oxo-2-azetidinecarboxylate；methyl 1-benzyl-2-methyl-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 344765-30-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: PUZNXXNVNSKNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-azetidinone 在 tris(triphenylphosphine) rhodium (I) carbonylhydride 甲醇 、 lithium hydroxide 、 二苯基硅烷 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-Benzyl-2-methylazetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135525

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-chloroacetyl-L-Ala-OMe 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到1-benzyl-4-methoxycarbonyl-4-methyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  进入新的构象受限氨基酸。通过分子内的Nα-Cα环化策略首次合成3－未取代的4－烷基－4－羧基－2－氮杂环丁酮衍生物。

  摘要：

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，

  DOI：

  10.1021/jo015559b

文献信息

• Selective Synthesis of Eight-Membered Cyclic Ureas by the [6 + 2] Cycloaddition Reaction of 2-Vinylazetidines and Electron-Deficient Isocyanates
  作者：Shunsuke Koya、Kenichi Yamanoi、Ryu Yamasaki、Isao Azumaya、Hyuma Masu、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/ol902299p

  日期：2009.12.3

  The [6 + 2] cycloaddition reaction of 2-vinylazetidines with electron-deficient isocyanates such as tosyl Isocyanate proceeded smoothly in the absence of the catalyst at room temperature, and various cyclic ureas were isolated in good to high yields. Electron-deficient allenes also reacted with the 2-vinylazetidine, and the corresponding azocine derivatives were isolated.
• [EN] SUBSTITUTED AZETIDINES, MANUFACTURING AND USE THEREOF AS MEDICAMENTS<br/>[FR] AZÉTIDINES SUBSTITUÉES, LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION SOUS FORME DE MÉDICAMENTS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2008135525A2

  公开（公告）日：2008-11-13

  [EN] The present invention relates to new substituted carboxylic acid amides of general formula (I), wherein D, L, E, G, M, R³, R⁴, R⁵ et R¹³ are defined as in the specification, the tautomers, the enantiomers, the diastereomers, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, which have valuable properties.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux amides d'acide carboxylique substitués représentés par la formule générale (I), dans laquelle D, L, E, G, M, R³, R⁴, R⁵ et R¹³ correspondent à leur définition de la spécification, leurs tautomères, leurs énantiomères, leurs diastéréomères, leurs mélanges et leurs sels, en particulier, leurs sels acceptables sur le plan physiologique associés à des bases ou à des acides organiques ou inorganiques, qui possèdent des propriétés estimables.
• Entry to New Conformationally Constrained Amino Acids. First Synthesis of 3-Unsubstituted 4-Alkyl-4-carboxy-2-azetidinone Derivatives via an Intramolecular <i>N</i>^α<i>-C</i>^α-Cyclization Strategy
  作者：Guillermo Gerona-Navarro、Maria Angeles Bonache、Rosario Herranz、Maria Teresa García-López、Rosario González-Muñiz

  DOI：10.1021/jo015559b

  日期：2001.5.1

  N-benzyl-N-chloroacetyl amino acid derivatives is described. This study resulted in the first concise and versatile route to the preparation of 3-unsubstituted 4-alkyl-4-carboxy-2-azetidinones, to be included into the scarce family of beta-lactams with quaternary centers at the C(4) position. Particularly noteworthy is that the intramolecular N(alpha)-C(alpha)-cyclization of Phe and Leu derivatives afforded the

  描述了N-苄基-N-氯乙酰基氨基酸衍生物的碱基辅助分子内烷基化的系统研究。这项研究导致了第一个简洁而通用的制备3-未取代的4-烷基-4-羧基-2-氮杂环丁酮的方法，该方法将被包括在稀有的β-内酰胺类家族中，其四元中心在C（4）位置。特别值得注意的是，Phe和Leu衍生物的分子内Nα-Cα-环化作用提供了具有中等对映选择性（最高56％）的相应β-内酰胺衍生物。建议在这些特殊情况下，通过具有动态手性的平面烯醇中间体进行环化反应。所描述的反应顺序，与常用的α-羧基保护基团相容，
• WO2008/135525
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——