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N-[4-oxo-6-(2,4-difluorophenoxy)-2,3-dihydro-4H-7-chromenyl]methanesulfonamide | 123664-33-5

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-[4-oxo-6-(2,4-difluorophenoxy)-2,3-dihydro-4H-7-chromenyl]methanesulfonamide
英文别名
6-(2,4-difluorophenoxy)-2,3-dihydro-7-methylsulfonylamino-4H-1-benzopyran-4-one;N-[6-(2,4-difluorophenoxy)-4-oxo-2,3-dihydrochromen-7-yl]methanesulfonamide
N-[4-oxo-6-(2,4-difluorophenoxy)-2,3-dihydro-4H-7-chromenyl]methanesulfonamide化学式
CAS
123664-33-5
化学式
C16H13F2NO5S
mdl
——
分子量
369.346
InChiKey
SILWPLFODHKAKI-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    25
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    3.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.19
  • 拓扑面积:
    90.1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    8

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.
    摘要:
    通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮(1)的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物,并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2',4'-二氟衍生物(9a和9d)、3-甲酰氨基衍生物(19a)及其2'-氟和2',4'-二氟化合物(22a和22d)在角叉菜胶诱发的水肿(CPE)和佐剂诱发的关节炎(AA)大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d,持续7天,AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%,持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物,对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估,从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a(在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg)对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果,剂量为30和100mg/kg,表明19a(指定为T-614)作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外,已建立了T-614的制备规模合成路线。
    DOI:
    10.1248/cpb.48.131
  • 作为产物:
    描述:
    6-(2,4-difluorophenoxy)-7-methylsulfonylamino-4H-1-benzopyran-4-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下, 以 溶剂黄146 为溶剂, 40.0~45.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下, 反应 1.0h, 以86%的产率得到N-[4-oxo-6-(2,4-difluorophenoxy)-2,3-dihydro-4H-7-chromenyl]methanesulfonamide
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.
    摘要:
    通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮(1)的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物,并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2',4'-二氟衍生物(9a和9d)、3-甲酰氨基衍生物(19a)及其2'-氟和2',4'-二氟化合物(22a和22d)在角叉菜胶诱发的水肿(CPE)和佐剂诱发的关节炎(AA)大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d,持续7天,AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%,持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物,对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估,从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a(在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg)对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果,剂量为30和100mg/kg,表明19a(指定为T-614)作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外,已建立了T-614的制备规模合成路线。
    DOI:
    10.1248/cpb.48.131
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文献信息

  • 4H-1-benzopyran-4-one derivative or its salt, process for producing the
    申请人:Toyama Chemical Company, Ltd.
    公开号:US04954518A1
    公开(公告)日:1990-09-04
    This invention relates to a 4H-1-benzopyran-4-one derivative represented by the formula: ##STR1## or a salt thereof, a process for producing the same and a pharmaceutical composition comprising the same as active ingredient.
    这项发明涉及一种由以下公式表示的4H-1-苯并吡喃-4-酮衍生物:##STR1##或其盐,以及制备该衍生物的方法和包含其作为活性成分的药物组合物。
  • US4954518A
    申请人:——
    公开号:US4954518A
    公开(公告)日:1990-09-04
  • Synthesis and Antiinflammatory Activity of 7-Methanesulfonylamino-6-phenoxychromones. Antiarthritic Effect of the 3-Formylamino Compound (T-614) in Chronic Inflammatory Disease Models.
    作者:Takihiro INABA、Keiichi TANAKA、Ryuko TAKENO、Hideyoshi NAGAKI、Chosaku YOSHIDA、Shuntaro TAKANO
    DOI:10.1248/cpb.48.131
    日期:——
    A group of derivatives of 7-methanesulfonylamino-6-phenoxychromone (1) at the pyrone and phenoxy rings was synthesized with 4-chloro-3-nitroanisole and evaluated against acute and chronic inflammations in oral administration in animals. Significant potency in the rat models of carrageenin-induced edema (CPE) and adjuvant-induced arthritis (AA) was realized with 2'-fluoro and 2', 4'-difluoro derivatives (9a and 9d), and 3-formylamino derivative (19a) and its 2'-fluoro and 2', 4'-difluoro compounds (22a and 22d), displaying AA therapeutic effect of ED40=2.5-7.1mg/kg/d for 7d and AA prophylactic effect of 53-70% inhibition at the dosage of 3 mg/kg/d for 22 d. To identify a candidate for further pharmacological study, the five compounds were subjected to evaluation of their gastro-ulcerogenic liability, leading to selection of the fluorine-free compound 19a which did not cause acute ulceration at 300 mg/kg in oral administration in rats. Compound 19a (ED40=3.6mg/kg in established AA) possessed good therapeutic efficacy against type II collagen-induced arthritis in DBA/1J mice with doses of 30 and 100 mg/kg, suggesting the development of 19a (designated T-614) as a prospective diseasemodifying antirheumatic agent. In addition, a preparative-scale synthetic route to T-614 has been established.
    通过4-氯-3-硝基茴香醚合成了7-甲磺酰氨基-6-苯氧基色酮(1)的吡喃酮和苯氧基环的一系列衍生物,并在动物口服给药中评价了它们对急性和慢性炎症的作用。2'-氟和2',4'-二氟衍生物(9a和9d)、3-甲酰氨基衍生物(19a)及其2'-氟和2',4'-二氟化合物(22a和22d)在角叉菜胶诱发的水肿(CPE)和佐剂诱发的关节炎(AA)大鼠模型中显示出显著的效力。AA治疗效果ED40=2.5-7.1mg/kg/d,持续7天,AA预防效果在3mg/kg/d剂量下抑制53-70%,持续22天。为了确定进一步药理学研究的候选药物,对这五种化合物进行了胃溃疡形成倾向的评估,从而选择了在口服给药300mg/kg时未引起急性溃疡的大鼠无氟化合物19a。化合物19a(在已建立的AA中的ED40=3.6mg/kg)对DBA/1J小鼠的II型胶原诱导的关节炎具有良好的治疗效果,剂量为30和100mg/kg,表明19a(指定为T-614)作为有前途的疾病修饰性抗风湿药物的开发。此外,已建立了T-614的制备规模合成路线。
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