Trimethyl-[2-methylene-1-(2-phenoxy-allyl)-hexyloxy]-silane | 1026401-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Trimethyl-[2-methylene-1-(2-phenoxy-allyl)-hexyloxy]-silane
• 英文别名: Trimethyl-(5-methylidene-2-phenoxynon-1-en-4-yl)oxysilane
• CAS: 1026401-16-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₂Si
• 分子量: 318.531
• InChiKey: AHZMOGZOSYCPOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[2-methylene-1-(2-phenoxy-allyl)-hexyloxy]-silane 在 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以2.20 g的产率得到5-Methylene-2-phenoxynon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一锅法立体控制阴离子氧基-Cope重排，然后进行分子内羟醛反应

  摘要：

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。

  DOI：

  10.1039/b010138i
• 作为产物：
  描述：

  Phenyl 3-hydroxy-4-methyleneoctanoate 在 四甲基乙二胺 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lead(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Trimethyl-[2-methylene-1-(2-phenoxy-allyl)-hexyloxy]-silane
  参考文献：
  名称：

  一锅法立体控制阴离子氧基-Cope重排，然后进行分子内羟醛反应

  摘要：

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。

  DOI：

  10.1039/b010138i

文献信息

• Stereocontrol in a one-pot procedure for anionic oxy-Cope rearrangement followed by intramolecular aldol reaction
  作者：Alistair P. Rutherford、Cameron S. Gibb、Richard C. Hartley、Jonathan M. Goodman

  DOI：10.1039/b010138i

  日期：——

  β-hydroxycyclohexanones with up to three chiral centres have been synthesized in a stereocontrolled way using the novel anionic oxy-Cope (AOC) rearrangement of acyclic enol ethers. The first examples of compounds containing an aldehyde and an enol ether in a 1,5 relationship are reported. Stereocontrol in the cyclisation of these compounds by a 6-(enolendo)-exo-trig intramolecular aldol reaction has been

  使用无环烯醇醚的新型阴离子氧化-Cope（AOC）重排，以立体控制方式合成了具有多达三个手性中心的外消旋β-羟基环己酮。报道了以1，5关系包含醛和烯醇醚的化合物的第一实例。已经研究了通过6-（烯醇烯）-外-trig分子内醇醛醇缩合反应对这些化合物进行立体控制的过程：β-羟基环己酮产物中的轴向羟基具有很高的立体选择性。AM1计算表明，在中间氧鎓离子中，轴向C-3羟基的氧原子与C-1处的贫电子碳之间存在稳定的静电吸引。≥87％的AOC重排通过一种椅子状的过渡态，产生β-羟基环己酮的5，6-抗立体化学。用氧气捕获AOC重排的烯醇化物产物会通过1,2-二氧杂环丁烷进行裂解。