(3R)-3-tert-butyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2]-thiazine 1,1-dioxide | 325800-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: (3R)-3-tert-butyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2]-thiazine 1,1-dioxide
• 英文别名: (3R)-3-tert-butyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-1lambda6,2-benzothiazine 1,1-dioxide；(3R)-3-tert-butyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-1λ6,2-benzothiazine 1,1-dioxide
• CAS: 325800-63-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: NAUVUHYUXYYHPK-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-tert-butyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2]-thiazine 1,1-dioxide 在 sodium hydride 、 过氯酰氟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以66%的产率得到(3R)-N-fluoro-3-tert-butyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2]-thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Enantioselective Fluorinating Agents, (R)- and (S)-N-Fluoro-3-tertbutyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo [e] [1,2] thiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  通过光学分离和氟化，可以从外消旋3-叔丁基-7-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物（5）通过3个步骤轻松制备出手性氟化剂（R）-和（S）-N-氟-3-叔丁基-7-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物（BNBT-F，2）。这些试剂可以以中等至高度的手性选择性获得光学活性四元α-氟羰基化合物的两种对映异构体。对手性2进行X射线晶体学分析，可以发现一种独特的结构，其中氮原子高度锥形化，氟占据轴向位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1954
• 作为产物：
  描述：

  3-tert-butyl-3,4-dihydro-2H-1λ⁶-benzo[e][1,2]thiazine 1,1-dioxide 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R)-3-tert-butyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo[e][1,2]-thiazine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Novel Enantioselective Fluorinating Agents, (R)- and (S)-N-Fluoro-3-tertbutyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo [e] [1,2] thiazine 1,1-Dioxides.

  摘要：

  通过光学分离和氟化，可以从外消旋3-叔丁基-7-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物（5）通过3个步骤轻松制备出手性氟化剂（R）-和（S）-N-氟-3-叔丁基-7-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物（BNBT-F，2）。这些试剂可以以中等至高度的手性选择性获得光学活性四元α-氟羰基化合物的两种对映异构体。对手性2进行X射线晶体学分析，可以发现一种独特的结构，其中氮原子高度锥形化，氟占据轴向位置。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1954

文献信息

• Novel Enantioselective Fluorinating Agents, (R)- and (S)-N-Fluoro-3-tertbutyl-7-nitro-3,4-dihydro-2H-benzo [e] [1,2] thiazine 1,1-Dioxides.
  作者：Norio SHIBATA、Zhaopeng LIU、Yoshio TAKEUCHI

  DOI：10.1248/cpb.48.1954

  日期：——

  Enantioselective fluorinating agents, (R)- and (S)-N-fluoro-3-tert-butyl-7-nitro-3, 4-dihydro-2H-benzo[e][1, 2]-thiazine 1, 1-dioxides (BNBT-F, 2) are readily prepared in 3 steps from racemic 3-tert-butyl-7-nitro-3, 4-dihydro-2H-benzo[e][1, 2]thiazine 1, 1-dioxides (5) via optical resolution and fluorination. These agents make accessible both enantiomers of optically active quaternary α-fluoro carbonyl compounds in modest to high enantioselectivities. X-ray crystallographic analysis of chiral 2 reveals a unique structure wherein the nitrogen atom is highly pyramidalized and fluorine occupies an axial position.

  通过光学分离和氟化，可以从外消旋3-叔丁基-7-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物（5）通过3个步骤轻松制备出手性氟化剂（R）-和（S）-N-氟-3-叔丁基-7-硝基-3,4-二氢-2H-苯并[e][1,2]噻嗪1,1-二氧化物（BNBT-F，2）。这些试剂可以以中等至高度的手性选择性获得光学活性四元α-氟羰基化合物的两种对映异构体。对手性2进行X射线晶体学分析，可以发现一种独特的结构，其中氮原子高度锥形化，氟占据轴向位置。