(2S,5S)-2-tert-Butyl-5-(3,5-dimethoxy-benzyl)-5-isopropyl-4-methoxy-2,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 210629-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-(3,5-dimethoxy-benzyl)-5-isopropyl-4-methoxy-2,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,5S)-2-tert-butyl-5-[(3,5-dimethoxyphenyl)methyl]-4-methoxy-5-propan-2-yl-2H-imidazole-1-carboxylate
• CAS: 210629-90-6
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₅
• 分子量: 448.603
• InChiKey: PTGIYCQXHJIEQF-CPJSRVTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-(3,5-dimethoxy-benzyl)-5-isopropyl-4-methoxy-2,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-2-Amino-2-(3,5-dimethoxy-benzyl)-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hoffmann, Matthias; Seebach, Dieter, Chimia, 1997, vol. 51, # 3, p. 90 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄基碘 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.33h， 生成 (2S,5S)-2-tert-Butyl-5-(3,5-dimethoxy-benzyl)-5-isopropyl-4-methoxy-2,5-dihydro-imidazole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的手性甘氨酸衍生物——(R)-和(S)-叔丁基2-叔丁基-4-甲氧基-2,5-二氢咪唑-1-羧酸酯(BDI)的制备和在氨基酸合成中的应用

  摘要：

  标题化合物 BDI 以多克规模制备，方法是通过非对映体盐（方案​​ 2）拆分前体 2-叔丁基咪唑烷-4-酮（来自甘氨酸酰胺和新戊醛），或通过手性柱上的制备色谱对映异构体分离。锂化 BDI 衍生物是高度亲核物质，结合了烯酸锂、烯醇醚和 N-Boc-烯酸 (E, G) 的结构元素。它们以完全非对映选择性（NMR 分析）从反式到叔丁基进行反应。所使用的亲电子试剂是伯和仲烷基、烯丙基、苄基和炔丙基卤化物（方案 3 和 5）、烯酸酯（在迈克尔加成中，方案 7）以及脂肪族和芳族醛（在羟醛加成中，方案 8）。当在这些反应中形成第三个环外立体中心时，存在高度的对映异构体分化（使用外消旋卤化物，产品 10-12）和对映体表面分化（使用烯酸酯和醛，产品 40-50）。反应是如此干净，以至于高效的原位双烷基化是可行的，其中两种不同亲电试剂的添加顺序决定了新形成的立体中心的构型（方案 5）。与先前报道的手性甘氨酸试剂的衍生物相比，BDI

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1337::aid-ejoc1337>3.0.co;2-t