tert-butyl (2S,4S)-2-[[dimethylsulfamoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate | 178484-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4S)-2-[[dimethylsulfamoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 178484-47-4
• 化学式: C₁₇H₃₃N₃O₆S₂
• 分子量: 439.598
• InChiKey: ZWMWFFGVJKDGDO-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,4S)-2-[[dimethylsulfamoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S)-3-[(3S,5S)-5-[(dimethylsulfamoylamino)methyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478
• 作为产物：
  描述：

  C₇H₁₆N₂O₄S 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2S,4S)-2-[[dimethylsulfamoyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]methyl]-4-sulfanylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型1β-甲基碳青霉烯抗生素S-4661的合成和修饰。

  摘要：

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.49.478

文献信息

• Synthesis and Modification of a Novel 1.BETA.-Methyl Carbapenem Antibiotic, S-4661.
  作者：YASUYOSHI ISO、TADASHI IRIE、TSUTOMU IWAKI、MAKOTO KII、YUJI SENDO、KIYOSHI MOTOKAWA、YASUHIRO NISHITANI

  DOI：10.7164/antibiotics.49.478

  日期：——

  We describe an efficient method for introducing a sulfamoylamino group into the C-2' position of pyrrolidine using the Mitsunobu reaction. S-4661, its N-methyl analogues and stereoisomers were synthesized using this method and their structure-activity relationships were investigated.

  我们描述了一种使用Mitsunobu反应将氨磺酰基氨基引入吡咯烷的C-2'位置的有效方法。用这种方法合成了S-4661，其N-甲基类似物和立体异构体，并研究了它们的结构活性关系。