(9E)-(11R,12S,15S,16S)-19-(benzyloxy)-15,16-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol | 220407-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (9E)-(11R,12S,15S,16S)-19-(benzyloxy)-15,16-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol
• 英文别名: (E,4S,5S,8S,9R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-9-(methoxymethoxy)-1-phenylmethoxynonadec-10-en-8-ol
• CAS: 220407-96-5
• 化学式: C₄₀H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 709.211
• InChiKey: QFLQWWDVNSCQFZ-SZDYNYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-(11R,12S,15S,16S)-19-(benzyloxy)-15,16-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (9E)-(11R,12R,15S,16S)-19-(benzyloxy)-11-(methoxymethoxy)-12,15-oxido-9-nonadecen-16-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性苏糖，反式，赤藓，顺式，苏糖类丙酮酸甘油三酯的全合成。

  摘要：

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo982057y
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-8-Benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octanal 、 Tributyl-((E)-(R)-1-methoxymethoxy-undec-2-enyl)-stannane 在 indium(III) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(9E)-(11R,12S,15S,16S)-19-(benzyloxy)-15,16-bis[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-11-(methoxymethoxy)-9-nonadecen-12-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性苏糖，反式，赤藓，顺式，苏糖类丙酮酸甘油三酯的全合成。

  摘要：

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。

  DOI：

  10.1021/jo982057y

文献信息

• Total Synthesis of the Cytotoxic <i>Threo</i>, <i>Trans</i>, <i>Erythro</i>, <i>Cis</i>, <i>Threo</i> Annonaceous Acetogenin Trilobin
  作者：James A. Marshall、Hongjian Jiang

  DOI：10.1021/jo982057y

  日期：1999.2.1

  A synthesis of trilobin, a new stereochemical varient of the adjacent bis-tetrahydrofuran subgroup of the Annonaceous acetogenins, is described. The synthesis involves three stereochemically defining carbon-carbon bond-forming steps. The first of these introduces the C23-C24 stereocenters and the left side chain by means of an S(E)2' addition of the nonracemic 11-carbon gamma-oxygenated allylic indium

  描述了三叶草蛋白的合成，三叶草蛋白是Annanoaceous acetogenins的相邻双-四氢呋喃亚基的新立体化学变体。该合成涉及三个立体化学定义的碳-碳键形成步骤。这些中的第一个通过S（E）2'的方式将C23-C24立体中心和左侧链引入，该S（E）2'将衍生自α-氧化的烯丙基锡烷4的非外消旋的11-碳γ-氧化的烯丙基铟试剂引入C24 -C16核心醛3.第二个通过BF（3）促进的S（E）2'向C16添加非外消旋的6碳γ-氧化烯丙基锡11形成C15-C16立体中心和右链的一部分。 -C34醛10。第三种方法是在手性双磺酰胺催化剂存在下，向C10-C34醛15中添加二烷基锌试剂17，以建立C10立体中心，同时添加右链的C1-C9残基。通过C1-C34酯与受保护的（S）-丙醛23的缩合来附加C36立体中心和丁烯内酯。