2-(2'-Cyclohex-1'-enyl-1'-methylethoxy)tetrahydropyran | 293315-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-(2'-Cyclohex-1'-enyl-1'-methylethoxy)tetrahydropyran
• 英文别名: 2-[1-(Cyclohexen-1-yl)propan-2-yloxy]oxane
• CAS: 293315-52-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: RWPAKBMVSKGPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Cyclohex-1'-enyl-1'-methylethoxy)tetrahydropyran 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到3-(3'-Methyloctahydroisochromen-1'-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of mono- and bicyclic ethers via acid catalysed ring-opening cyclisation of tetrahydropyranyl ether derivatives

  摘要：

  通过酸催化环开环环化，以优异的收率合成了单环和双环烯醇的同烯丙基四氢吡喃基醚衍生物。在钯催化氢化作用下，这些产物以优异的立体选择性还原为相应的饱和环醇，收率基本为定量。

  DOI：

  10.1039/a909302h
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环己烷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(2'-Cyclohex-1'-enyl-1'-methylethoxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of mono- and bicyclic ethers via acid catalysed ring-opening cyclisation of tetrahydropyranyl ether derivatives

  摘要：

  通过酸催化环开环环化，以优异的收率合成了单环和双环烯醇的同烯丙基四氢吡喃基醚衍生物。在钯催化氢化作用下，这些产物以优异的立体选择性还原为相应的饱和环醇，收率基本为定量。

  DOI：

  10.1039/a909302h

文献信息

• The synthesis of mono- and bicyclic ethers via acid catalysed ring-opening cyclisation of tetrahydropyranyl ether derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Edward W. Tate

  DOI：10.1039/a909302h

  日期：——

  A range of monocyclic and bicyclic alkenols were synthesised via acid catalysed ring-opening cyclisation of homoallylic tetrahydropyranyl ether derivatives in excellent yield. Upon palladium catalysed hydrogenation these products were reduced with excellent diastereoselectivity to the corresponding saturated cyclic alcohols in essentially quantitative yield.

  通过酸催化环开环环化，以优异的收率合成了单环和双环烯醇的同烯丙基四氢吡喃基醚衍生物。在钯催化氢化作用下，这些产物以优异的立体选择性还原为相应的饱和环醇，收率基本为定量。