{(S)-2,2,2-Trifluoro-1-[(S)-phenyl-((R)-toluene-4-sulfinyl)-methyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester | 189396-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-2,2,2-Trifluoro-1-[(S)-phenyl-((R)-toluene-4-sulfinyl)-methyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-1,1,1-trifluoro-3-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 189396-94-9
• 化学式: C₂₄H₂₂F₃NO₃S
• 分子量: 461.505
• InChiKey: DNMZJGLDPGUSEV-MUQQHEDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2,2,2-Trifluoro-1-[(S)-phenyl-((R)-toluene-4-sulfinyl)-methyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(R)-2,2,2-Trifluoro-1-((R)-hydroxy-phenyl-methyl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Additions of α-Lithiated Alkyl-p-tolylsulfoxides to N-PMP(fluoroalkyl)aldimines. An Efficient Approach to Enantiomerically Pure Fluoro Amino Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970004v
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 2-isopropylidenedithiosuccinic acid di-S-phenyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以80%的产率得到{(S)-2,2,2-Trifluoro-1-[(S)-phenyl-((R)-toluene-4-sulfinyl)-methyl]-ethyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Additions of α-Lithiated Alkyl-p-tolylsulfoxides to N-PMP(fluoroalkyl)aldimines. An Efficient Approach to Enantiomerically Pure Fluoro Amino Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970004v

文献信息

• The “Non-Oxidative” Chloro-Pummerer Reaction: Novel Stereospecific Entry to Vicinal Chloroamines and Aziridines
  作者：Alessandro Volonterio、Pierfrancesco Bravo、Walter Panzeri、Cristina Pesenti、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3336::aid-ejoc3336>3.0.co;2-t

  日期：2002.10

  tool, the “Non-Oxidative” Chloro-Pummerer Reaction (NOCPR), which allows for the use of enantiomerically pure α-Li alkylsulfoxides as chiral α-chloroalkyl carbanions with N-protected imines. In this reaction the sulfinyl group of N-alkoxycarbonyl-β-sulfinylamines derived from aryl-, fluoroalkyl- and alkylimines is displaced by a chlorine atom in a one-pot reaction with clean stereoinversion at carbon.

  本文介绍了一种新的、有用的合成工具，即“非氧化性”氯-Pummerer 反应 (NOCPR)，它允许使用对映异构纯的 α-Li 烷基亚砜作为手性 α-氯代烷基碳负离子与 N 保护的亚胺。在该反应中，衍生自芳基-、氟烷基-和烷基亚胺的 N-烷氧基羰基-β-亚磺酰基胺的亚磺酰基在一锅反应中被氯原子取代，并在碳上进行了彻底的立体转化。通过 NOCPR 产生的几种 1,2-氯胺转化为相应的氮丙啶。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• The ‘non-oxidative’ chloro-Pummerer reaction: a highly stereoselective entry to β-chloro amines and aziridines
  作者：Alessandro Volonterio、Pierfrancesco Bravo、Cristina Pesenti、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00651-7

  日期：2001.6

  Enantiomerically pure a-Li alkyl-sulfoxides can be used as chiral cl-chloroalkyl carbanions with N-protected imines by means of the 'non-oxidative' chloro-Pummerer reaction (NOCPR). This novel methodology allows for a one-pot displacement of a sulfinyl group by chlorine from N-alkoxycarbonyl beta -sulfinylamines derived from aryl, fluoroalkyl and alkyl imines, with clean stereoinversion at carbon. Several 1,2-chloroamines produced via NOCPR were transformed into the corresponding aziridines. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.