(Z)-(5R,10S)-10-Isopropenyl-3,13-dimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),2,12-trien-6-yn-5-ol | 190718-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (Z)-(5R,10S)-10-Isopropenyl-3,13-dimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),2,12-trien-6-yn-5-ol
• 英文别名: (2Z,5R,10S)-3,13-dimethyl-10-prop-1-en-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),2,12-trien-6-yn-5-ol
• CAS: 190718-72-0
• 化学式: C₁₉H₂₄O₂
• 分子量: 284.398
• InChiKey: XZGINGWWCJLOTI-RCQSYPNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(5R,10S)-10-Isopropenyl-3,13-dimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),2,12-trien-6-yn-5-ol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到(Z)-(S)-10-Isopropenyl-3,13-dimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),2,12-trien-6-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃西林Rubifolide对映异构体的全合成。

  摘要：

  从（S）-（-）-紫苏醇（5）开始描述了海洋呋喃呋喃西林（3）的对映异构体57的总合成。成功的途径是将5氧化裂解为酯醛30，然后将其保护，还原并与合成靶标的左侧部分乙炔34同源。除右侧醛39外，得到醇40。将碳酸酯衍生物41转化为烯丙基锡烷醛44，其经BF（3）.OEt（2）处理后环化。用Dess-Martin高碘烷试剂氧化，然后用Et（3）N处理，得到Allenone45。Allenone45在硅胶上催化的AgNO（3）存在下环化成呋喃46。短暂暴露于p-TsOH中可消除OMOM醚，得到非对映异构（Z）-乙烯基呋喃碳酸酯47和49。前者的皂化反应会生成酒精48，然后依次用（CF（3）CO）（2）O，然后Pd（PPh（3））（4）和CO在THF-H（ 2）O，然后在硅胶上加AgNO（3）。在光谱比较的基础上，所得产物57与天然卢比佛利特相同。旋光度与天然材料的旋度相等且符号相反。还介绍了第二种方法，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jo970360d
• 作为产物：
  描述：

  Carbonic acid (S)-10-isopropenyl-3-methoxymethoxy-3,13-dimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),12-dien-6-yn-5-yl ester methyl ester 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.97h， 生成 (Z)-(5R,10S)-10-Isopropenyl-3,13-dimethyl-15-oxa-bicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),2,12-trien-6-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  呋喃呋喃西林Rubifolide对映异构体的全合成。

  摘要：

  从（S）-（-）-紫苏醇（5）开始描述了海洋呋喃呋喃西林（3）的对映异构体57的总合成。成功的途径是将5氧化裂解为酯醛30，然后将其保护，还原并与合成靶标的左侧部分乙炔34同源。除右侧醛39外，得到醇40。将碳酸酯衍生物41转化为烯丙基锡烷醛44，其经BF（3）.OEt（2）处理后环化。用Dess-Martin高碘烷试剂氧化，然后用Et（3）N处理，得到Allenone45。Allenone45在硅胶上催化的AgNO（3）存在下环化成呋喃46。短暂暴露于p-TsOH中可消除OMOM醚，得到非对映异构（Z）-乙烯基呋喃碳酸酯47和49。前者的皂化反应会生成酒精48，然后依次用（CF（3）CO）（2）O，然后Pd（PPh（3））（4）和CO在THF-H（ 2）O，然后在硅胶上加AgNO（3）。在光谱比较的基础上，所得产物57与天然卢比佛利特相同。旋光度与天然材料的旋度相等且符号相反。还介绍了第二种方法，但未成功。

  DOI：

  10.1021/jo970360d