4-hydroxy-5,6-bis(methoxycarbonyl)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiophene | 123716-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-5,6-bis(methoxycarbonyl)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiophene
• 英文别名: Dimethyl 4-hydroxy-7-(3,4-dimethoxyphenyl)benzo[b]thiophene-5,6-dicarboxylate；dimethyl 7-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-1-benzothiophene-5,6-dicarboxylate
• CAS: 123716-10-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇S
• 分子量: 402.425
• InChiKey: SZIIUPKTGKGWBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-5,6-bis(methoxycarbonyl)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiophene 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到8-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-4-hydroxy-5H-thieno[2',3':4,5]benzo[1,2-c]furan-7-one
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素及其杂芳族类似物的二酯的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列芳基萘木脂素二酯及其杂芳族类似物，并评估了其降血脂活性。在C-3处进行修改的灾难显示出出色的降胆固醇和高密度脂蛋白（HDL）胆固醇升高活动。结构活性分析表明2-吡啶基甲基酯5l具有最佳活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.678
• 作为产物：
  描述：

  2-(α-Hydroxy-3,4-dimethoxybenzyl)thiophene-3-carbaldehyde 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-5,6-bis(methoxycarbonyl)-7-(3,4-dimethoxyphenyl)benzothiophene
  参考文献：
  名称：

  芳基萘木脂素及其杂芳族类似物的二酯的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了一系列芳基萘木脂素二酯及其杂芳族类似物，并评估了其降血脂活性。在C-3处进行修改的灾难显示出出色的降胆固醇和高密度脂蛋白（HDL）胆固醇升高活动。结构活性分析表明2-吡啶基甲基酯5l具有最佳活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.678

文献信息

• A new method for generation of 4- and 6-aryl thieno[2,3-c]furans, and 3-aryl furo[3,4-b]pyridine
  作者：Tooru Kuroda、Masami Takahashi、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohtnizu、Kazuhiko Kondo、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1039/c39910001635

  日期：——

  6-Aryl thieno[2,3-c]furans 2a–c, 4-(3,4-dimethoxyphenyl)thieno[2,3-c]furan 3a, and 3-(3,4-dimethoxyphenyl)furo[3,4-b]pyridine 4a, which were intercepted in situ by dimethyl acetylenedicarboxylate to give the corresponding Diels–Alder adducts in good yields, were generated under acidic conditions from 2-(α-acetoxybenzyl)thiophene-3-carbaldehydes 5a–c, 3-(α-acetoxy-3,4-dimethoxybenzyl)thiophene-2-carbaldehyde 10a and 2-(α-acetoxy-3,4-dimethoxybenzyl)pyridine-3-carbaldehyde 12a, respectively.

  6 芳基噻吩并[2,3-c]呋喃 2a-c、4-(3,4-二甲氧基苯基)噻吩并[2,3-c]呋喃 3a 和 3-(3,4-二甲氧基苯基)呋喃并[3,4-b]吡啶 4a 被乙炔二羧酸二甲酯原位截取，以良好的产率得到相应的 Diels-Alder 加合物、在酸性条件下，分别由 2-(α-乙酰氧基苄基)噻吩-3-甲醛 5a-c、3-(α-乙酰氧基-3,4-二甲氧基苄基)噻吩-2-甲醛 10a 和 2-(α-乙酰氧基-3,4-二甲氧基苄基)吡啶-3-甲醛 12a 生成。
• Biphenyl derivatives, preparation method, pharmaceutical compositions comprising them and use
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：EP0316939A2

  公开（公告）日：1989-05-24

  Biphenyl derivative of the formula: wherein R¹ is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl group and R² is a lower alkoxycarbonyl group, or R¹ and R² are combined together to form a group of the formula: each of R³ and R⁴ is a lower alkoxy group; and Ring A is a substituted or unsubstituted sulfur-containing or nitrogen-containing heterocyclic ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said biphenyl derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  式中的联苯衍生物 其中 R¹ 是氢原子或低级烷氧羰基，R² 是低级烷氧羰基，或 R¹ 和 R² 结合在一起形成式中的基团： R³ 和 R⁴ 中的每一个都是低级烷氧基；环 A 是取代或未取代的含硫或含氮杂环，本发明公开了其药学上可接受的盐。所述联苯衍生物（I）及其盐具有优异的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• LIGNAN ANALOG, PRODUCTION THEREOF, AND HYPOLIPIDEMIC DRUG
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0597107A1

  公开（公告）日：1994-05-18

  A hypolipidemic drug which has a potent activity of reducing LDL and VLDL cholesterols which are thought to be a risk factor causative of arteriosclerosis among total blood cholesterols and is excellent in the antioxidant activity on LDL; and a compound represented by general formula (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R¹ represents optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkylated lower alkyl, aryl or aralkyl; R² represents - COOR', lower alkyl or halogenated lower alkyl, or aternatively R¹ and R² form together with the adjacent carbonyl group a cyclohexanone ring represented by formula (II); R³ represents optionally substituted phenyl; and ring A represents an optionally substituted benzene ring or an optionally substituted heterocycle containing either sulfur or oxygen.

  一种降血脂药物，具有降低低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇的强效活性，而低密度脂蛋白和超低密度脂蛋白胆固醇被认为是血液总胆固醇中导致动脉硬化的危险因素，并且对低密度脂蛋白具有极佳的抗氧化活性；以及通式（I）代表的化合物及其药学上可接受的盐，其中 R¹ 代表任选取代的低级烷基、环烷基、环烷基化低级烷基、芳基或芳烷基；R²代表-COOR'、低级烷基或卤代低级烷基，或者R¹和R²与相邻的羰基一起形成由式（II）表示的环己酮环；R³代表任选取代的苯基；环 A 代表任选取代的苯环或任选取代的含硫或氧的杂环。
• Process for the preparation of lignin analogues and starting materials therefor
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0701991A1

  公开（公告）日：1996-03-20

  A process for preparing a compound represented by the formula wherein R¹ is a lower alkyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl or aralkyl group which is optionally substituted; R² is a group represented by the formula: -COOR': (wherein R' is a lower alkyl or aralkyl which is optionally substituted), lower alkyl, or halogenated lower alkyl, or, R¹ and R², together with adjacent carbonyl group, form a cyclohexanone ring: R³ is a phenyl group optionally being substituted; and, ring A is a benzene nucleus which is optionally substituted, or a heterocyclic ring containing S or O optionally being substituted; which process is characterized by that a lactone compound represented by the formula: in which R³ and ring A are as defined above, is allowed to react with a compound of a formula: in which R¹ and R² are as defined above in the presence of a base, and then the resulting compound is subject to dehydration and compounds used in the process.

  一种制备由式表示的化合物的工艺 其中 R¹ 是任选被取代的低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、芳基或烷基； R² 是由式表示的基团：-COOR'：（其中 R'是任选被取代的低级烷基或芳烷基）、低级烷基或卤代低级烷基，或者 R¹ 和 R² 与邻近的羰基一起形成环己酮环： R³ 是任选被取代的苯基；环 A 是任选被取代的苯核，或任选被取代的含 S 或 O 的杂环；该工艺的特征在于，由式表示的内酯化合物： R³ 是任选被取代的苯基；环 A 是任选被取代的苯核，或任选被取代的含 S 或 O 的杂环： 其中 R³ 和环 A 如上文所定义，可与以下式子的化合物反应： 式中R¹和R²如上所定义，在碱存在下反应，然后将所得化合物脱水，并将化合物用于该工艺中。
• An Efficient Synthesis of Heterocyclic Analogs of 1-Arylnaphthalene Lignans
  作者：Tooru Kuroda、Masami Takahashi、Tsuyoshi Ogiku、Hiroshi Ohmizu、Takashi Nishitani、Kazuhiko Kondo、Tameo Iwasaki

  DOI：10.1021/jo00103a029

  日期：1994.12

  The heterocyclic analogs 5a-f, 16, and 20 of 1-arylnaphthalene lignans were synthesized by Diels-Alder reactions of acetoxy aldehydes 11a-f, 14, and 18 with dimethyl acetylenedicarboxylate. A pathway for formation of 5a-f, 16, and 20 through the intermediacy of heteroaromatic isobenzofurans derived from acetoxy aldehydes is discussed.