1-methyl-2-nitro-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine | 358616-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-nitro-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 1-Methyl-2-nitro-6-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 358616-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₂
• 分子量: 259.208
• InChiKey: YOWIYVXZLOSSJZ-VIQYUKPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-nitro-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 palladium on activated charcoal 、 肼 作用下， 生成 2-hydroxylamino-1-methyl-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过数据相关串联质谱法绘制食物致癌物 2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b] 吡啶的血清白蛋白加合物

  摘要：

  2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（PhIP）是一种在肉类烹饪过程中形成的杂环芳香胺。PhIP 是一种潜在的人类致癌物：它经过代谢活化形成亲电代谢物，与 DNA 和蛋白质结合，包括血清白蛋白 (SA)。在体内形成的 PhIP-SA 加合物的结构是未知的，在 PhIP 蛋白加合物可以作为人类研究中的生物标志物之前需要阐明。我们之前在体外检查了 PhIP 的基因毒性 N 氧化代谢物与人 SA 的反应，并鉴定了在半胱氨酸34（Cys 34); 然而，其他加合产物被认为发生。我们现在已经确定了在 SA 的多个位点形成的 PhIP 加合物与 PhIP 和 2-amino-1-methyl-6-[ 2 H 5 ] -苯基咪唑并[4,5- b ]吡啶（[ 2 H 5 ]-PhIP)。用于研究的代谢物是 2-nitro-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5- b ]pyridine

  DOI：

  10.1021/tx300253j
• 作为产物：
  描述：

  2-Amino-1-methyl-6-phenylimidazo[4,5-b]pyridine hydrochloride 在 boron trifluoride - phosphoric-2H3 acid 、 二氧化硫 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 97.25h， 生成 1-methyl-2-nitro-6-([2H]5-phenyl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of deuterated 2-amino-1-methyl-6-phenyl-1H-imidazo[4,5-b]pyridine (PhIP) and itsN-hydroxy derivative

  摘要：

  本文介绍了氘标记食品诱变剂 2-氨基-1-甲基-6-苯基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶（PhIP）及其 N-羟基代谢物的合成方法。未标记的 PhIP 使用三氟化硼磷酸络合物一步氚化。标记的 PhIP-2H5 被亚硝酸化，得到硝基 PhIP，然后被还原成 N-羟基-PhIP-2H5。Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.468

文献信息

• Capturing Labile Sulfenamide and Sulfinamide Serum Albumin Adducts of Carcinogenic Arylamines by Chemical Oxidation
  作者：Lijuan Peng、Robert J. Turesky

  DOI：10.1021/ac3028273

  日期：2013.1.15

  human serum albumin (SA) and formed labile sulfenamide or sulfinamide adducts at the Cys34 residue. Oxidation of the carcinogen-modified SA with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) produced the arylsulfonamide adducts, which were stable to heat and the chemical reduction conditions employed to denature SA. The sulfonamide adducts of PhIP and 4-ABP were identified, by liquid chromatography/mass spectrometry

  芳香胺和杂环芳香胺 (HAA) 是一类结构相关的致癌物质，它们在烟草燃烧或肉类高温烹饪过程中形成。这些致癌物通过环外胺基团的 N-氧化进行代谢活化，产生 N-羟基化代谢物，这是与毒性和 DNA 损伤有关的关键中间体。芳基羟胺及其氧化的芳基亚硝基衍生物还可与谷胱甘肽或蛋白质的半胱氨酸 (Cys) 残基反应，分别形成次磺酰胺和亚磺酰胺加合物。然而，硫氮连接的加合物蛋白质通常难以检测，因为它们不稳定并且在蛋白水解消化过程中会发生水解。2-氨基-1-甲基-6-苯基咪唑[4,5-的合成N-氧化中间体b ]吡啶 (PhIP)，一种在熟肉中产生的致癌 HAA 和 4-氨基联苯，一种存在于烟草烟雾中的致癌芳香胺，与人血清白蛋白 (SA) 反应并在 Cys 34残基处形成不稳定的次磺酰胺或亚磺酰胺加合物. 致癌物改性SA的氧化与米氯过氧苯甲酸（米-CPBA) 产生芳基磺酰胺加合物，其对热和用于使 SA 变性的化学还原条件稳定。PhIP