(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidine | 182124-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidine
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 182124-68-1
• 化学式: C₄₁H₅₃NO₅Si
• 分子量: 667.961
• InChiKey: WETNZVUVNOFXBT-CSISHVCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.32
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yloxymethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  β-高新霉素，其N-丁基衍生物和“甲基氨基氮杂az子苷”的化学合成

  摘要：

  使用甲酸铵和NaBH（3）CN通过2,6-庚二糖衍生物（6或13）的高度立体选择性双还原胺化反应制备了β-Homonojirimycin（2）。使用伯胺的方法无法成功。N-丁基-β-homonojirimycin（19）的合成是通过2的衍生物的N-丁酰化，然后还原生成的叔酰胺而实现的。与N-丁基-1-脱氧野oji霉素相比，发现化合物19完全没有抗HIV活性。将化合物2的1-Op-甲苯磺酰基衍生物与甲基2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷偶联，然后进行脱保护步骤，得到假二糖23，即“ homozaza”甲基α-纤维二糖苷类似物和β-葡聚糖加工酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960362i
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-1,3,4,5-Tetrakis-benzyloxy-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-heptane-2,6-dione 在 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  β-高新霉素，其N-丁基衍生物和“甲基氨基氮杂az子苷”的化学合成

  摘要：

  使用甲酸铵和NaBH（3）CN通过2,6-庚二糖衍生物（6或13）的高度立体选择性双还原胺化反应制备了β-Homonojirimycin（2）。使用伯胺的方法无法成功。N-丁基-β-homonojirimycin（19）的合成是通过2的衍生物的N-丁酰化，然后还原生成的叔酰胺而实现的。与N-丁基-1-脱氧野oji霉素相比，发现化合物19完全没有抗HIV活性。将化合物2的1-Op-甲苯磺酰基衍生物与甲基2,3,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷偶联，然后进行脱保护步骤，得到假二糖23，即“ homozaza”甲基α-纤维二糖苷类似物和β-葡聚糖加工酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo960362i