(2R,3R,6R)-2-Benzyloxy-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol | 197795-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,6R)-2-Benzyloxy-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol
• 英文别名: (2R,3R,6R)-5-methylidene-2-phenylmethoxy-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol
• CAS: 197795-79-2
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄Si
• 分子量: 380.6
• InChiKey: GXWDMSKREJBUME-SFHLNBCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-乙酰氧基-2-苯乙酸 、 (2R,3R,6R)-2-Benzyloxy-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(2R,3R,6R)-2-Benzyloxy-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)hept-3-yl (R)-O-acetylmandelate
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselectivity of reactions of alkoxyallylstannanes and alkoxy aldehydes

  摘要：

  在卤化锡（IV）促进的 2-(1-烷氧基乙基)丙-2-烯基锡烷 10 和 4-烷氧基戊-2-烯基锡烷 1 与 2-烷氧基醛的反应中，观察到了不同的行为。在前一种情况下，醛的手性似乎主导着立体选择性，优先加成遵循螯合控制模式，而在后一种情况下，锡烷主导着立体选择性。这两种锡烷的不同表现可能反映了中间体烯丙基三卤化锡中锡的配位情况，据信，烯丙基三卤化锡是参与与醛反应的反应物。

  DOI：

  10.1039/a702257c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-benzyloxypropanal 、 Trimethyl-[2-((R)-1-methyl-2-tributylstannanylmethyl-allyloxymethoxy)-ethyl]-silane 在 溴化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,6R)-2-Benzyloxy-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol 、 (2R,3R,6R)-2-Benzyloxy-5-methylidene-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)heptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  On the stereoselectivity of reactions of alkoxyallylstannanes and alkoxy aldehydes

  摘要：

  在卤化锡（IV）促进的 2-(1-烷氧基乙基)丙-2-烯基锡烷 10 和 4-烷氧基戊-2-烯基锡烷 1 与 2-烷氧基醛的反应中，观察到了不同的行为。在前一种情况下，醛的手性似乎主导着立体选择性，优先加成遵循螯合控制模式，而在后一种情况下，锡烷主导着立体选择性。这两种锡烷的不同表现可能反映了中间体烯丙基三卤化锡中锡的配位情况，据信，烯丙基三卤化锡是参与与醛反应的反应物。

  DOI：

  10.1039/a702257c