2-exo-(benzyloxy)-5-endo-chloro-3-exo-methyl-6-exo-(phenylsulfanyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane | 337368-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-exo-(benzyloxy)-5-endo-chloro-3-exo-methyl-6-exo-(phenylsulfanyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,2S,3S,4S,5S,6R)-2-chloro-6-methyl-5-phenylmethoxy-3-phenylsulfanyl-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 337368-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₁ClO₂S
• 分子量: 360.905
• InChiKey: QXOOMPCLXUBKRP-DMXBSKOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-(benzyloxy)-5-endo-chloro-3-exo-methyl-6-exo-(phenylsulfanyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane 在 MMPP 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到2-exo-(benzyloxy)-5-endo-chloro-3-exo-methyl-6-exo-(phenylsulfonyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  建立一个小型的聚丙烯酸酯库。从呋喃合成所有可能的立体四链体（聚酮化合物合成的基石）。

  摘要：

  所有的非对映体立体四线体（聚丙烯酸酯片段）都以立体发散的方式合成，分别从呋喃的Diels-Alder加合物与丙烯酸和（-）-2-樟脑氧基丙烯腈加成。这些序列的关键中间体是氧杂降冰片砜7，（-）-53和（+）-54。这些中间体的区域和立体控制的烷基化开环提供了环己烯基砜14，（+）-55和（-）-58，它们转化为所需的立体四环体30、31、40、41，（+）-62，（+ ）-63，（-）-66和（+）-69。

  DOI：

  10.1021/jo001660p
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4S,5R,6R)-5-Chloro-3-methyl-6-phenylsulfanyl-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-exo-(benzyloxy)-5-endo-chloro-3-exo-methyl-6-exo-(phenylsulfanyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  建立一个小型的聚丙烯酸酯库。从呋喃合成所有可能的立体四链体（聚酮化合物合成的基石）。

  摘要：

  所有的非对映体立体四线体（聚丙烯酸酯片段）都以立体发散的方式合成，分别从呋喃的Diels-Alder加合物与丙烯酸和（-）-2-樟脑氧基丙烯腈加成。这些序列的关键中间体是氧杂降冰片砜7，（-）-53和（+）-54。这些中间体的区域和立体控制的烷基化开环提供了环己烯基砜14，（+）-55和（-）-58，它们转化为所需的立体四环体30、31、40、41，（+）-62，（+ ）-63，（-）-66和（+）-69。

  DOI：

  10.1021/jo001660p