((2R,3S)-2-tert-Butyl-3-hydroxymethyl-aziridin-1-yl)-acetonitrile | 184222-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-2-tert-Butyl-3-hydroxymethyl-aziridin-1-yl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(2R,3S)-2-tert-butyl-3-(hydroxymethyl)aziridin-1-yl]acetonitrile
• CAS: 184222-19-3
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: KIFWTTAHBNTGIX-IXIJJPBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3S)-2-tert-Butyl-3-hydroxymethyl-aziridin-1-yl)-acetonitrile 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 ((2R,3S)-2-tert-Butyl-3-formyl-aziridin-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-tert-butyl-2-<<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>methyl>aziridine 在 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 ((2R,3S)-2-tert-Butyl-3-hydroxymethyl-aziridin-1-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶的合成和Aza- [2,3] -Wittig重排：范围和局限性。

  摘要：

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。

  DOI：

  10.1021/jo9612638

文献信息

• Synthesis and Aza-[2,3]-Wittig Rearrangements of Vinylaziridines:  Scope and Limitations
  作者：Jens Åhman、Tomas Jarevång、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo9612638

  日期：1996.11.15

  cis- and trans-2,3-Trisubstituted vinylaziridines have been prepared from cis- and trans-epoxy alcohols, respectively, and used as substrates in the aza-[2,3]-Wittig rearrangement. Five different anion-stabilizing groups have been investigated for their efficiency to promote the rearrangement, and it was found that N-tert-butyl acetyl vinylaziridines were superior in this reaction, affording the corresponding

  顺式和反式2,3-三取代的乙烯基氮丙啶分别由顺式和反式环氧醇制备，并用作氮杂[2,3]-维蒂希重排的底物。研究了五个不同的阴离子稳定基团促进重排的效率，发现该反应中N-叔丁基乙酰基乙烯基氮丙啶更优，可提供相应的cis-2,6-四氢吡啶（> 90％）用LDA处理时作为单一异构体。类似地，相应的（Z）-丙烯基氮丙啶给出唯一的反式，反式-2,3,6-三取代四氢吡啶，而（E）-丙烯基氮丙啶以同样高的选择性提供顺式，顺式-2,3,6-衍生物。已经通过改变衬底的结构研究了该方法的范围和局限性，并在一定程度上探讨了重排的机理。机械图比以前假设的要复杂。