6-Benzyloxy-(2E,4S,5S)-N-methyl-4-(methylsulfonyloxy)-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enamide | 256650-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-Benzyloxy-(2E,4S,5S)-N-methyl-4-(methylsulfonyloxy)-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enamide
• 英文别名: [(E,2S,3S)-6-(methylamino)-6-oxo-1-phenylmethoxy-2-[(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]hex-4-en-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 256650-63-2
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 524.659
• InChiKey: SSGJGZPFXJPJMJ-KFDAMUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyllithium-lithium bromide 、 6-Benzyloxy-(2E,4S,5S)-N-methyl-4-(methylsulfonyloxy)-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enamide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Mts-L-Ser(O-Bn)-φ[(E)-CH=CH]-D-Ala-NHMe
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b
• 作为产物：
  描述：

  (3S/R,4S)-5-Benzyloxy-3-hydroxy-4-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)pent-1-ene 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6-Benzyloxy-(2E,4S,5S)-N-methyl-4-(methylsulfonyloxy)-5-(2,4,6-trimethylphenylsulfonylamino)hex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific ring-opening reactions of β-aziridinyl α,β-enoates with acids: application to the stereoselective synthesis of a couple of diastereoisomeric (E )-alkene dipeptide isosteres from a single β-aziridinyl α,β-enoate and to the convenient preparation of amino alcohols bearing α,β-unsaturated ester groups

  摘要：

  已经发现N-(2,4,6-三甲基苯磺酰)-γ,δ-cis-或-trans-γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯与酸如甲磺酸(MSA)或三氟乙酸(TFA)的区域和立体选择性开环反应。这些开环反应对于使用γ,δ-表胺(E)-α,β-烯酸酯单一底物合成一对非对映体(E)-烯二肽同分异构体，以及方便制备δ-氨基γ-羟基α,β-烯酸酯具有重要意义。

  DOI：

  10.1039/a904671b