methyl 4-O-acetyl-3-iodo-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside | 261162-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-3-iodo-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6R)-4-iodo-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 261162-25-8
• 化学式: C₉H₁₅IO₄
• 分子量: 314.12
• InChiKey: HUSSKQFCNGQUGQ-DBNIFQIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-iodo-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activity of 7-O-(4-O-Acetyl-3-iodo-2,3,6-trideoxy-.ALPHA.-L-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone and 7-O-(3-Chloro-2,3,6-trideoxy-4-O-propanoyl-.ALPHA.-L-lyxo-hexopyranosyl)daunomycinone.

  摘要：

  本文描述了 7-O-(4-O-乙酰基-3-碘-2, 3, 6-三脱氧-α-L-阿拉伯并六吡喃糖基)大诺霉素酮和 7-O-(3-氯-2, 3, 6-三脱氧-4-O-丙酰-α-L-来苏己吡喃糖基)大诺霉素酮的合成和药理学评价。评估了它们对正常细胞系和耐药细胞系的细胞毒活性。这两种化合物对阿霉素耐药细胞株 KB-A1 均有活性。这些结果支持了这样的假设，即蒽环类药物中糖部分的亲脂性增加与其克服多药耐药性（MDR）的能力有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.150
• 作为产物：
  描述：

  methyl-4-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-L-erythro-hexopyranosid-3-ulose 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-iodo-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Biological Activity of 7-O-(4-O-Acetyl-3-iodo-2,3,6-trideoxy-.ALPHA.-L-arabino-hexopyranosyl)daunomycinone and 7-O-(3-Chloro-2,3,6-trideoxy-4-O-propanoyl-.ALPHA.-L-lyxo-hexopyranosyl)daunomycinone.

  摘要：

  本文描述了 7-O-(4-O-乙酰基-3-碘-2, 3, 6-三脱氧-α-L-阿拉伯并六吡喃糖基)大诺霉素酮和 7-O-(3-氯-2, 3, 6-三脱氧-4-O-丙酰-α-L-来苏己吡喃糖基)大诺霉素酮的合成和药理学评价。评估了它们对正常细胞系和耐药细胞系的细胞毒活性。这两种化合物对阿霉素耐药细胞株 KB-A1 均有活性。这些结果支持了这样的假设，即蒽环类药物中糖部分的亲脂性增加与其克服多药耐药性（MDR）的能力有关。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.150