3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylic acid methyl ester | 305833-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 6,6-dimethyl-3-(2-methyloctan-2-yl)benzo[c]chromene-9-carboxylate
• CAS: 305833-31-2
• 化学式: C₂₆H₃₄O₃
• 分子量: 394.554
• InChiKey: LKTUQBDQKOPHIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylic acid methyl ester 在 氨 、 lithium 作用下， 生成 O 1601
  参考文献：
  名称：

  [EN] CANNABINOIDS
  [FR] CANNABINOIDES

  摘要：

  该公式化合物的其中R、R1和R4在规范中有定义，并且其药用可接受的盐、酯和互变异构体，具有在周围大麻素受体上的活性，通常被称为CB2受体类。这些化合物在治疗中具有用途，尤其是在治疗疼痛、炎症和自身免疫性疾病方面。

  公开号：

  WO2003091189A1
• 作为产物：
  描述：

  (6aR,10aR)-6,6,9-三甲基-3-(2-甲基辛烷-2-基)-6A,7,10,10alpha-四氢苯并[c]苯并吡喃 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 selenium(IV) oxide 、 2-甲基-2-丁烯 、 potassium carbonate 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(1,1-Dimethyl-heptyl)-6,6-dimethyl-6H-benzo[c]chromene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于CB1和CB2大麻素受体的新型大麻素探针。

  摘要：

  THCs的酚羟基对于与CB1受体结合很重要，但对与CB2受体结合却不那么重要的发现促使我们将这一发现扩展到大麻酚（CBN）系列。为了研究CBN类似物的SAR，选择了在C-1，C-3和C-9位置具有取代基的CBN衍生物，因为这些位置在THC的SAR中起着关键作用。CBN-3-（1'，1'-二甲基庚基）类似物是通过Delta（8）-THC-3-（1'，1'-二甲基庚基）类似物的硫脱氢制备的。通过9-取代的Delta（8）-THC类似物的标准硫脱氢反应制备9-取代的CBN类似物（方案1），依次按照我们先前的步骤进行制备，使用相应的Delta（8）-THC的二氧化硒氧化，再用亚氯酸钠氧化，得到9-羧基-Delta（8）-THC衍生物。通过用LiAlH（4）还原从相应的9-羰甲氧基-CBN类似物制备11-羟基-CBN类似物。脱氧-CBN类似物14由相应的Delta（8）-THC类似物11制备，方法是

  DOI：

  10.1021/jm0001572