(S)-2-acetyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 221665-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (S)-2-acetyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 1-[(2S)-2-methyl-3H-1-benzofuran-2-yl]ethanone
• CAS: 221665-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ZMYJHLVIICQBCE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-acetyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-2-(1-(p-toluenesulfonyl)oxyethyl)-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双取代的2,2'-双（恶唑基）-1,1'-联萘基（boxax）的设计和制备：用于催化不对称瓦克型环化反应的新型手性双（恶唑啉）配体。

  摘要：

  制备了新的旋光的2,2'-双（恶唑基）-1,1'-联萘（boxax），其在C3和C3'位置带有各种取代基（甲氧基羰基，三甲基甲硅烷基，（二甲基氨基）羰基，甲酰基和碘基）恶唑基促进了邻位锂化。在钯（II）催化的邻烯丙基苯酚的Wacker型环化反应中，3,3'-双取代的Boxax配体比3,3'-未取代的配体具有更高的对映选择性。在与（S）-2,2'-双（4,4-二甲基恶唑-2）配位的阳离子钯催化剂存在下（E）-2-（2-甲基-2-丁烯基）苯酚（10）的环化-基）-3，3′-双（甲氧基羰基）-1，1′-联萘基得到96％ee的（S）-2-乙烯基-2-甲基-2，3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo982104m
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-isopropenyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 (S)-2-acetyl-2-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双取代的2,2'-双（恶唑基）-1,1'-联萘基（boxax）的设计和制备：用于催化不对称瓦克型环化反应的新型手性双（恶唑啉）配体。

  摘要：

  制备了新的旋光的2,2'-双（恶唑基）-1,1'-联萘（boxax），其在C3和C3'位置带有各种取代基（甲氧基羰基，三甲基甲硅烷基，（二甲基氨基）羰基，甲酰基和碘基）恶唑基促进了邻位锂化。在钯（II）催化的邻烯丙基苯酚的Wacker型环化反应中，3,3'-双取代的Boxax配体比3,3'-未取代的配体具有更高的对映选择性。在与（S）-2,2'-双（4,4-二甲基恶唑-2）配位的阳离子钯催化剂存在下（E）-2-（2-甲基-2-丁烯基）苯酚（10）的环化-基）-3，3′-双（甲氧基羰基）-1，1′-联萘基得到96％ee的（S）-2-乙烯基-2-甲基-2，3-二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo982104m

文献信息

• Design and Preparation of 3,3‘-Disubstituted 2,2‘-Bis(oxazolyl)-1,1‘-binaphthyls (boxax):  New Chiral Bis(oxazoline) Ligands for Catalytic Asymmetric Wacker-Type Cyclization
  作者：Yasuhiro Uozumi、Hirokazu Kyota、Kazuhiko Kato、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo982104m

  日期：1999.3.1

  promoted by the oxazolyl groups. The 3,3'-disubstituted boxax ligands showed much higher enantioselectivity than the 3,3'-unsubstituted ones in the palladium(II)-catalyzed Wacker-type cyclization of an o-allylphenol. The cyclization of (E)-2-(2-methyl-2-butenyl)phenol (10) in the presence of a cationic palladium catalyst coordinated with (S)-2,2'-bis(4,4-dimethyloxazol-2-yl)-3,3'-bis(methoxycarbonyl)-1

  制备了新的旋光的2,2'-双（恶唑基）-1,1'-联萘（boxax），其在C3和C3'位置带有各种取代基（甲氧基羰基，三甲基甲硅烷基，（二甲基氨基）羰基，甲酰基和碘基）恶唑基促进了邻位锂化。在钯（II）催化的邻烯丙基苯酚的Wacker型环化反应中，3,3'-双取代的Boxax配体比3,3'-未取代的配体具有更高的对映选择性。在与（S）-2,2'-双（4,4-二甲基恶唑-2）配位的阳离子钯催化剂存在下（E）-2-（2-甲基-2-丁烯基）苯酚（10）的环化-基）-3，3′-双（甲氧基羰基）-1，1′-联萘基得到96％ee的（S）-2-乙烯基-2-甲基-2，3-二氢苯并呋喃。