7-Propoxy-chromen-4-one | 1026555-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-Propoxy-chromen-4-one
• 英文别名: 7-Propoxychromen-4-one
• CAS: 1026555-21-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: RFJPHDWBMOWCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Propoxy-chromen-4-one 在 palladium on activated charcoal 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 10.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 8-amino-7-(propyloxy)-4-chromanone
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。新型N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  合成了新型N-（4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物1并测试了它们在体外抑制兔小肠ACAT（酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶）并降低胆固醇喂养大鼠血清总胆固醇的能力。体内。在合成的化合物中，N-（7-烷氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺衍生物在体外和体内均显示出有效的ACAT抑制活性。在这两种测定的基础上，讨论了这些N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺和相关化合物的构效关系。4-苯并二氢吡喃酮第4位的羰基对于有效的ACAT抑制活性至关重要。N-（色胺基-8-基）衍生物的效力不如N-（4-氧代色烷-8-基）衍生物。4-苯并二氢吡喃酮部分第7位的烷氧基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在N-（7-烷氧基-4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物中，引起有效ACAT抑制活性的另一个必要因素是分子的亲脂性。高度亲脂性酰胺N-（7-甲氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）-2,2-二甲基十二烷酰胺（3

  DOI：

  10.1021/jm00016a021
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基-4-丙氧基-苯基)-乙酮 、 甲酸乙酯 在 盐酸 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-Propoxy-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶的有效抑制剂。新型N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺的结构活性关系。

  摘要：

  合成了新型N-（4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物1并测试了它们在体外抑制兔小肠ACAT（酰基-CoA：胆固醇酰基转移酶）并降低胆固醇喂养大鼠血清总胆固醇的能力。体内。在合成的化合物中，N-（7-烷氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺衍生物在体外和体内均显示出有效的ACAT抑制活性。在这两种测定的基础上，讨论了这些N-（4-氧代苯并吡喃-8-基）酰胺和相关化合物的构效关系。4-苯并二氢吡喃酮第4位的羰基对于有效的ACAT抑制活性至关重要。N-（色胺基-8-基）衍生物的效力不如N-（4-氧代色烷-8-基）衍生物。4-苯并二氢吡喃酮部分第7位的烷氧基对于有效的ACAT抑制活性很重要。在N-（7-烷氧基-4-氧代苯并二氢吡喃-8-基）酰胺衍生物中，引起有效ACAT抑制活性的另一个必要因素是分子的亲脂性。高度亲脂性酰胺N-（7-甲氧基-4-氧代苯并吡喃-8-基）-2,2-二甲基十二烷酰胺（3

  DOI：

  10.1021/jm00016a021

文献信息

• I2/DTBP promoted synthesis of C3-carbonylated imidazopyridines from chromones and 2-aminopyridines via (3+2) cycloaddition
  作者：Qiang Huang、Lvjia Wu、Jihai Shi、Jiangdong Li、Wei Lu、Fushan Tang、Lei Zhu、Wenwu Zhong、Changkuo Zhao

  DOI：10.1055/a-2058-0119

  日期：——

  An I2/DTBP-promoted (3+2) cycloaddition reaction of 2-aminopyridines and chromones is reported. The work provides a simple and efficient approach to access imidazopyridines scaffold in moderate to good yields. I2/DTBP as an initiator and oxidant was used to realize the tandem (3+2) cycloaddition/oxidative aromatization. Available starting materials, excellent functional-group tolerance, potential drug

  报道了I 2 /DTBP 促进的 2-氨基吡啶和色酮的 (3+2) 环加成反应。这项工作提供了一种简单有效的方法来获得中等至良好产量的咪唑并吡啶支架。I 2 /DTBP作为引发剂和氧化剂用于实现串联（3+2）环加成/氧化芳构化。可用的起始材料、优异的官能团耐受性、产品的潜在药物活性以及在克级生产中的应用是该策略的优势特征。此外，所得产物为卡博替尼类似物的合成提供了关键活性片段，具有开发为抗癌药物的潜力。