3'-Hydroxy-4,4,2',4'-tetramethyl-1-(p-methoxyphenyl)-1-azaspiro<4.1'>dec-2',4'-ene-2,6'-dione | 143859-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3'-Hydroxy-4,4,2',4'-tetramethyl-1-(p-methoxyphenyl)-1-azaspiro<4.1'>dec-2',4'-ene-2,6'-dione
• 英文别名: 9-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-4,4,8,10-tetramethyl-1-azaspiro[4.5]deca-7,9-diene-2,6-dione
• CAS: 143859-69-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• 分子量: 341.407
• InChiKey: GEMSTAZVEPOLAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-Hydroxy-4,4,2',4'-tetramethyl-1-(p-methoxyphenyl)-1-azaspiro<4.1'>dec-2',4'-ene-2,6'-dione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 4,4,2',4'-Tetramethyl-1-(p-methoxyphenyl)-1-azaspiro<4.1'>dec-4'-ene-2,3',6'-trione
  参考文献：
  名称：

  3-（3'，6'-Dioxo-2'，4'-二甲基-1'，4'-环己二烯基）-3,3-二甲基丙酸酰胺的分子内共轭加成反应。2.降解动力学。

  摘要：

  3-（3'，6'-dioxo-2'，4'-二甲基-1'，4'-环己二烯基）-3,3-二甲基丙酸（Qa）[Qop（aj）]的酰胺的化学稳定性研究为了确定该氧化还原敏感系统作为有机合成中潜在的前药促发基团或氧化还原敏感保护基的实用性，进行了研究。这项研究表明，苯胺衍生物[Qop（ad）]的醌丙酰胺在中等酸性条件下（pH 4.5-6.0）经历了快速降解，从而产生了分子内1,2-或1,4-共轭物添加的降解产物。酰胺氮连接至醌环。发现该共轭加成是特定的碱催化的并且独立于胺的芳环上的对取代基。降解的主要途径产生了五元环螺内酰胺。通过改变酰胺的​​胺成分的性质，防止了这些降解反应。发现Qa的酰胺比苯胺型[Qop（ej）]的酰胺更稳定，因此被提议作为该潜在的对氧化还原敏感的前药系统和对胺和醇的氧化还原敏感保护基的更合适的候选物。在有机合成中。

  DOI：

  10.1021/jo961069l
• 作为产物：
  描述：

  4,4,2',4'-Tetramethyl-1-(p-methoxyphenyl)-1-azaspiro<4.1'>dec-4'-ene-2,3',6'-trione 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3'-Hydroxy-4,4,2',4'-tetramethyl-1-(p-methoxyphenyl)-1-azaspiro<4.1'>dec-2',4'-ene-2,6'-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（3'，6'-Dioxo-2'，4'-二甲基-1'，4'-环己二烯基）-3,3-二甲基丙酸酰胺的分子内共轭加成反应。2.降解动力学。

  摘要：

  3-（3'，6'-dioxo-2'，4'-二甲基-1'，4'-环己二烯基）-3,3-二甲基丙酸（Qa）[Qop（aj）]的酰胺的化学稳定性研究为了确定该氧化还原敏感系统作为有机合成中潜在的前药促发基团或氧化还原敏感保护基的实用性，进行了研究。这项研究表明，苯胺衍生物[Qop（ad）]的醌丙酰胺在中等酸性条件下（pH 4.5-6.0）经历了快速降解，从而产生了分子内1,2-或1,4-共轭物添加的降解产物。酰胺氮连接至醌环。发现该共轭加成是特定的碱催化的并且独立于胺的芳环上的对取代基。降解的主要途径产生了五元环螺内酰胺。通过改变酰胺的​​胺成分的性质，防止了这些降解反应。发现Qa的酰胺比苯胺型[Qop（ej）]的酰胺更稳定，因此被提议作为该潜在的对氧化还原敏感的前药系统和对胺和醇的氧化还原敏感保护基的更合适的候选物。在有机合成中。

  DOI：

  10.1021/jo961069l

文献信息

• Facilitated intramolecular conjugate addition of N-(p-methoxyphenyl)-3-(3',6'-dioxo-2',4'-dimethylcyclohexa-1',4'-dienyl)-3,3-dimethylpropionamide. 1. Product characterization
  作者：Janet L. Wolfe、David Vander Velde、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo00049a018

  日期：1992.11

  N-(p-Methoxyphenyl)-3-(3',6'-dioxo-2',4'-dimethylcyclohexa-1',4'-dienyl)-3,3-dimethylpropionamide (1), a pro-prodrug model, was chosen to study the reaction of quinone propionic amides in mildly acidic aqueous solution. The quinone propionic amide 1 equilibrates rapidly with its hydroxy dienone 6 and undergoes a much slower 1,4 conjugate addition to form its enol spirolactam 4. The enol spirolactam 4 then tautomerizes to give the keto spirolactam 5. Spectroscopic evidence suggests that the keto spirolactam 5 is present as a diastereomeric mixture, wherein the preferred diastereomer has the 2'-methyl and the lactam nitrogen anti to each other.
• Facilitated Intramolecular Conjugate Addition of Amides of 3-(3‘,6‘-Dioxo-2‘,4‘-dimethyl-1‘,4‘-cyclohexadienyl)-3,3-dimethylpropionic Acid. 2. Kinetics of Degradation
  作者：Michalis G. Nicolaou、Janet L. Wolfe、Richard L. Schowen、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1021/jo961069l

  日期：1996.1.1

  the intramolecular 1,2- or 1,4- conjugate addition of the amide nitrogen to the quinone ring. This conjugate addition was found to be specific base-catalyzed and independent of the para substituent on the aromatic ring of the amine. The predominant route of degradation yielded a five-membered ring spirolactam. By altering the nature of the amine component of the amide, these degradation reactions were

  3-（3'，6'-dioxo-2'，4'-二甲基-1'，4'-环己二烯基）-3,3-二甲基丙酸（Qa）[Qop（aj）]的酰胺的化学稳定性研究为了确定该氧化还原敏感系统作为有机合成中潜在的前药促发基团或氧化还原敏感保护基的实用性，进行了研究。这项研究表明，苯胺衍生物[Qop（ad）]的醌丙酰胺在中等酸性条件下（pH 4.5-6.0）经历了快速降解，从而产生了分子内1,2-或1,4-共轭物添加的降解产物。酰胺氮连接至醌环。发现该共轭加成是特定的碱催化的并且独立于胺的芳环上的对取代基。降解的主要途径产生了五元环螺内酰胺。通过改变酰胺的​​胺成分的性质，防止了这些降解反应。发现Qa的酰胺比苯胺型[Qop（ej）]的酰胺更稳定，因此被提议作为该潜在的对氧化还原敏感的前药系统和对胺和醇的氧化还原敏感保护基的更合适的候选物。在有机合成中。