2-chloro-3-cyano-7-isopropyl-1-azaazulene | 131115-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-cyano-7-isopropyl-1-azaazulene
• 英文别名: 2-Chloro-7-propan-2-ylcyclohepta[b]pyrrole-3-carbonitrile
• CAS: 131115-02-1
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂
• 分子量: 230.697
• InChiKey: YZJGFOSYQDJZJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3-cyano-7-isopropyl-1-azaazulene 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以95.2%的产率得到3-cyano-7-isopropyl-2-azido-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂氮杂烯衍生物的合成和抗过敏活性。

  摘要：

  合成了各种氮杂氮烯衍生物，并检查了它们的抗过敏活性。研究了通过在氮杂氮烯环的1-，2-或3-位引入取代基进行修饰的各种衍生物之间的构效关系。在3-位带有5-四唑基的化合物对过敏性组胺释放的抑制活性比具有其他基团（CN，COOH和CHO）的相应化合物更有效。在2-位被氨基，叠氮化物和羧甲基氨基取代的化合物表现出很强的抑制活性。在1位具有各种苯基烷基的化合物比具有其他取代基的化合物具有更高的活性。在氮杂氮烯环的1-，2-或3-位带有取代基的化合物中，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2491
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropyl-3-cyano-1-azaazulen-2-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-chloro-3-cyano-7-isopropyl-1-azaazulene
  参考文献：
  名称：

  新型氮杂氮杂烯衍生物的合成和抗过敏活性。

  摘要：

  合成了各种氮杂氮烯衍生物，并检查了它们的抗过敏活性。研究了通过在氮杂氮烯环的1-，2-或3-位引入取代基进行修饰的各种衍生物之间的构效关系。在3-位带有5-四唑基的化合物对过敏性组胺释放的抑制活性比具有其他基团（CN，COOH和CHO）的相应化合物更有效。在2-位被氨基，叠氮化物和羧甲基氨基取代的化合物表现出很强的抑制活性。在1位具有各种苯基烷基的化合物比具有其他取代基的化合物具有更高的活性。在氮杂氮烯环的1-，2-或3-位带有取代基的化合物中，

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2491

文献信息

• Azaazulene compounds which are useful as antiallergic and
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05013736A1

  公开（公告）日：1991-05-07

  An azaazulene derivative having the general formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or isopropyl group; the bond C N between C at the 2-position and N at the 1-position is single bond or double bond; when the bond C N is single bond, R.sup.2 is 5-tetrazolyl group, R.sup.3 is taken together with carbon atom to form carbonyl group at the 2-position, and R.sup.4 is hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms, a lower alkenyl group, a lower alkyl group having oxygen atom or sulfur atom in carbon chain, a lower alkyl group having a halogen atom or cyano group, a lower alkyl group having heteroaromatic ring, a diphenyl lower alkyl group, or a lower alkyl group having hydrocarbon-aromatic ring with the general formula: ##STR2## in which W is single bond or carbonyl group, oxygen atom, sulfur atom or --CH.dbd.CH--, n is an integer of 1 to 6, and R.sup.1', R.sup.2' and R.sup.3' are the same or different and each is hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a lower alkoxyl group, trifluoromethyl group, hydroxyl group, a lower alkoxycarbonyl group, carboxyl group, acetyl group or cyano group; when the bond C N is double bond, N at the 1-position has no substituent R.sup.4, R.sup.2 is cyano group, and R.sup.3 is amino group or a salt thereof, azido group, a diphenyl lower alkyl amino group, a substituted phenyl amino group, a substituted piperazinyl group, a substituted homopiperazinyl group, an amino acid residue bonded by N terminal group in which C terminal group is carboxyl group or a lower alkyl ester thereof, or a lower alkyl amino group which may have an alkyl amino group that may be cyclic one, or a salt thereof, which is useful as an active ingredient of an antiallergic agent and an antiinflammatory agent and has also an inhibitory activity against histamine release, 5-lipoxygenase inhibiting activity, relaxing activity of smooth musculus trachealis and inhibitory activity against carrageenin edema, and further, is useful as medicine for prevention and treatment of bronchial asthma, allergic coryza, allergic conjunctivitis, urticaria, atopic dermatitis, other inflammatory diseases or the like.

  具有通式（I）的azaazulene衍生物：##STR1## 其中，R1是氢原子或异丙基基团；C位于2-位置和N位于1-位置之间的C N键是单键或双键；当C N键是单键时，R2是5-四唑基基团，R3与碳原子共同形成2-位置的羰基基团，R4是氢原子，具有1至18个碳原子的烷基基团，较低的烯基基团，在碳链中具有氧原子或硫原子的较低烷基基团，具有卤原子或氰基的较低烷基基团，具有杂环芳香环的较低烷基基团，二苯基较低烷基基团或具有通式的烷基基团：##STR2## 其中，W是单键或羰基基团，氧原子，硫原子或--CH.dbd.CH--，n是1至6的整数，R1'，R2'和R3'相同或不同，每个是氢原子，卤原子，较低的烷基基团，较低的烷氧基基团，三氟甲基基团，羟基基团，较低的烷氧羰基基团，羧基基团，乙酰基基团或氰基；当C N键是双键时，1-位置的N没有取代基R4，R2是氰基，R3是氨基或其盐，叠氮基，二苯基较低烷基氨基基团，取代苯氨基基团，取代哌嗪基团，取代吡啶基团，氨基酸残基通过N末端基团与羧基基团或较低烷基酯结合，或其盐，或具有环状的烷基氨基基团，或其盐。该化合物可用作抗过敏剂和抗炎剂的活性成分，并具有组胺释放抑制活性，5-脂氧酶抑制活性，平滑肌气管松弛活性和卡拉胶水肿抑制活性，并且可用作预防和治疗支气管哮喘，过敏性鼻炎，过敏性结膜炎，荨麻疹，特应性皮炎，其他炎症性疾病等的药物。
• US5013736A
  申请人：——

  公开号：US5013736A

  公开（公告）日：1991-05-07
• USRE34918E
  申请人：——

  公开号：USRE34918E

  公开（公告）日：1995-04-25