11-methylacridizinium perchlorate | 25058-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methylacridizinium perchlorate
• 英文别名: 6-methylbenzoquinolizinium perchlorate；11-Methyl-acridizinium-perchlorat；11-methyl-pyrido[1,2-b]isoquinolinylium; perchlorate；11-Methyl-pyrido[1,2-b]isochinolinylium; Perchlorat；11-Methylbenzo[b]quinolizin-5-ium;perchlorate
• CAS: 25058-29-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N*ClO₄
• 分子量: 293.707
• InChiKey: MKAWOXHMWKKMQY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylketene diethylacetal 、 11-methylacridizinium perchlorate 以 乙腈 为溶剂， 生成 16,16-Diethoxy-8,15,15-trimethyl-2-azoniatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene;perchlorate
  参考文献：
  名称：

  一类独特的N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂的鉴定，合成和表征。6,11-乙基苯并[b]喹啉鎓阳离子。

  摘要：

  已经鉴定了一系列作用于苯环利定位点的新型N-甲基-D-天冬氨酸拮抗剂。化合物2具有Ki ＝ 8 +/- 1nM（相对于[3H]噻吩基环啶，[3H] TCP）对映异构体的混合物。分辨率和进一步测试表明，（-）-2（Ki = 4 +/- 0.7 nM）是一种有效且选择性的TCP位点配体，在存在兴奋毒性浓度的NMDA（IC50 = 26 nM）的情况下，对培养的神经元具有神经保护活性。相对于包括鸦片，肾上腺素，5-羟色胺能，多巴胺，腺苷，二氢吡啶和苯并二氮杂a在内的一系列受体类型，化合物（-）-2对TCP位置的选择性> 1000倍，并且对活化的（开放的）NMDA受体具有更高的选择性。离子通道复合物与PCP和MK801的关系，可通过培养的电压钳制神经元中的贴片记录进行测量。高度增强的“开放渠道” 选择性导致这些配体的初步分类为与NMDA不竞争。具有这些特征的配体可以使与典型的非竞争性NMDA拮抗剂

  DOI：

  10.1021/jm00052a003
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 溴甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 11-methylacridizinium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Cyclodehydration. XL.^1,2 meso-Substituted Acridizinium Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01519a062

文献信息

• 12-Hetero-substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b] quinolizium salts and compositions and method of use thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0648769A1

  公开（公告）日：1995-04-19

  12-Hetero substituted 6,11-ethano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium salts, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment or prevention of neurodegenerative disorders or neurotoxic injuries utilizing them.

  12-杂取代的 6,11-乙hano-6,11-dihydrobenzo[b]quinolizinium 盐、含有它们的药物组合物，以及利用它们治疗或预防神经退行性疾病或神经毒性损伤的方法。
• Synthesis and Evaluation of 6,11-Ethanohexahydrobenzo[b]quinolizidines: A New Class of Noncompetitive N-Methyl-D-aspartate Antagonists
  作者：Chakrapani Subramanyam、John P. Mallamo、Gary M. Pilling、William G. Earley、Philip M. Carabateas、Joseph R. Wetzel、Diane DeHaven-Hudkins、Timothy Allen、Rudolph K. Kullnig

  DOI：10.1021/jm00013a025

  日期：1995.6

  The synthesis and in vitro and in vivo evaluation of 12,13-cycloalkyl-6,11-ethanobenzo[b]quinolizidines, a new class of noncompetitive N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonists acting at the PCP site on the NMDA receptor complex, is reported. Structure-activity relationship studies led to the identification of 10-hydroxy-(6 alpha,11 alpha,11 alpha beta,12R*,13S*)-1,15,16-decahydro-12H-6,11[1',2']-endo-cyclopenta-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline hydrobromide (5h) and 9-hydroxy-(6 alpha,11 alpha,11 alpha beta,12R*,13S*)-1,3,4,6,11,11a,13,14,15,16-decahydro-12H-6,11[1',2']-endo-cyclopenta-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline hydrobromide(5i), the most potent members of this series with K-i values of 2.3 +/- 0.2 and 2.3 +/- 0.5 nM, respectively. Molecular modeling studies revealed that this series of compounds occupies both lipophilic sites of the Andrews PCP receptor model and shares structural features which are common to other classes of known noncompetitive NMDA antagonists such as MK-801.
• US5380729A
  申请人：——

  公开号：US5380729A

  公开（公告）日：1995-01-10
• US5430036A
  申请人：——

  公开号：US5430036A

  公开（公告）日：1995-07-04
• US5434159A
  申请人：——

  公开号：US5434159A

  公开（公告）日：1995-07-18