3β-methoxy-21-chloro-5α-pregnan-20-one | 150253-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-methoxy-21-chloro-5α-pregnan-20-one
• 英文别名: 2-chloro-1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 150253-47-7
• 化学式: C₂₂H₃₅ClO₂
• 分子量: 366.972
• InChiKey: VXDWJLWZTUHUFB-QNEXQYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-21-chloro-5α-pregnan-20-one 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 4-<3β-methoxy-5α-androstan-17-yl>-4-hydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 4-(3β -Methoxy-5α-androstan-17β-YL)-3-pyrrolin-2-one

  摘要：

  The title compound was prepared in 4 steps from 3beta-methoxy-21-hydroxy-5alpha-pregnan-20-one (1). The required intermediate (4) was obtained using lithium enolate derived from t-butyl acetate. Interesting enough, p-tosyl chloride in pyridine quantitatively converted compound 1 into the alpha-chloro ketone derivative (2).

  DOI：

  10.1080/00397919308018588
• 作为产物：
  描述：

  3β-methoxy-21-hydroxy-5α-pregnan-20-one 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 反应 4.0h， 以229 mg的产率得到3β-methoxy-21-chloro-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 4-(3β -Methoxy-5α-androstan-17β-YL)-3-pyrrolin-2-one

  摘要：

  The title compound was prepared in 4 steps from 3beta-methoxy-21-hydroxy-5alpha-pregnan-20-one (1). The required intermediate (4) was obtained using lithium enolate derived from t-butyl acetate. Interesting enough, p-tosyl chloride in pyridine quantitatively converted compound 1 into the alpha-chloro ketone derivative (2).

  DOI：

  10.1080/00397919308018588