6-chloro-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl-ammonia | 240136-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 6-chloro-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl-ammonia
• 英文别名: 6-chloro-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-ylamine；6-chloro-4H-indeno[1,2-d][1,3]thiazol-2-amine
• CAS: 240136-27-0
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂S
• 分子量: 222.698
• InChiKey: NXLYQZGUYQENQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.6±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl-ammonia 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以39 %的产率得到N-(6-chloro-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl)-3,5-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Evaluation of 8H-Indeno[1,2-d]thiazole Derivatives as Novel SARS-CoV-2 3CL Protease Inhibitors

  摘要：

  由SARS-CoV-2引起的COVID-19大流行对人类健康和经济造成了全球负担。由于其在病毒复制中的重要作用，3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（3CLpro）成为SARS-CoV-2的一个有吸引力的靶点。我们合成了一系列8H-吲哚[1,2-d]噻唑衍生物，并评估了它们对SARS-CoV-2 3CLpro的生物化学活性。其中，代表性化合物7a在SARS-CoV-2 3CLpro中显示出抑制活性，其IC50为1.28±0.17μM。进行了7a对3CLpro的分子对接，并对其结合模式进行了合理化解释。这些初步结果为开发针对SARS-CoV-2 3CLpro的新型抑制剂提供了独特的原型。

  DOI：

  10.3390/molecules27103359
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-茚酮 、 硫脲 在 溴 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-chloro-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl-ammonia
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biochemical Evaluation of 8H-Indeno[1,2-d]thiazole Derivatives as Novel SARS-CoV-2 3CL Protease Inhibitors

  摘要：

  由SARS-CoV-2引起的COVID-19大流行对人类健康和经济造成了全球负担。由于其在病毒复制中的重要作用，3-胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（3CLpro）成为SARS-CoV-2的一个有吸引力的靶点。我们合成了一系列8H-吲哚[1,2-d]噻唑衍生物，并评估了它们对SARS-CoV-2 3CLpro的生物化学活性。其中，代表性化合物7a在SARS-CoV-2 3CLpro中显示出抑制活性，其IC50为1.28±0.17μM。进行了7a对3CLpro的分子对接，并对其结合模式进行了合理化解释。这些初步结果为开发针对SARS-CoV-2 3CLpro的新型抑制剂提供了独特的原型。

  DOI：

  10.3390/molecules27103359

文献信息

• VERWENDUNG VON POLYCYCLISCHEN 2-AMINO-THIAZOL SYSTEMEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR PROPHYLAXE ODER BEHANDLUNG VON OBESITAS
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：EP1173176A1

  公开（公告）日：2002-01-23
• SUBSTITUTED N-ACYL-2-AMINOTHIAZOLES
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1791822A1

  公开（公告）日：2007-06-06
• US6476059B1
  申请人：——

  公开号：US6476059B1

  公开（公告）日：2002-11-05
• [DE] VERWENDUNG VON POLYCYCLISCHEN 2-AMINO-THIAZOL SYSTEMEN ZUR HERSTELLUNG VON MEDIKAMENTEN ZUR PROPHYLAXE ODER BEHANDLUNG VON OBESITAS<br/>[EN] UTILIZATION OF POLYCYCLIC 2-AMINO-THIAZOLE SYSTEMS IN THE PRODUCTION OF MEDICAMENTS FOR PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF OBESITY<br/>[FR] UTILISATION DE SYSTEMES 2-AMINO-THIAZOLE POLYCYCLIQUES POUR LA PRODUCTION DE MEDICAMENTS DESTINES A LA PROPHYLAXIE OU AU TRAITEMENT DE L'OBESITE
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2000051602A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  Die Erfindung betrifft die Verwendung polycyclischer 2-Amino-Thiazol Systeme sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate. Es wird die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionelle Derivate zur Herstellung eines Medikaments zur Prophylaxe oder Behandlung von Obesitas beschrieben.
• [EN] SUBSTITUTED N-ACYL-2-AMINOTHIAZOLES<br/>[FR] AMINOTHIAZOLES SUBSTITUÉS N-ACYLE-2-
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006013054A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The invention is concerned with novel substituted N-acyl-2-aminothiazoles of the formula (I) wherein R, Ri and X are as defined in the specification and claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in the treatment of diabetes, diabetic retinopathy, asthma and diarrhea.