1,3-bis((3-ethynyl-5-hexylphenyl)buta-1,3-diynyl)-5-hexylbenzene | 1144112-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-bis((3-ethynyl-5-hexylphenyl)buta-1,3-diynyl)-5-hexylbenzene
• 英文别名: 1,3-Bis[4-(3-ethynyl-5-hexylphenyl)buta-1,3-diynyl]-5-hexylbenzene
• CAS: 1144112-34-4
• 化学式: C₄₈H₅₀
• 分子量: 626.925
• InChiKey: HJVLGBPGUQYCSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.1
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-bromoethynyl-2,4,5,6-tetrafluorobenzene 、 1,3-bis((3-ethynyl-5-hexylphenyl)buta-1,3-diynyl)-5-hexylbenzene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以46%的产率得到1,3-bis[(3-{[3-(bromoethynyl)-2,4,5,6-tetrafluorophenyl]buta-1,3-diynyl}-5-hexylphenyl)buta-1,3-diynyl]-5-hexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  包含全氟苯亚单位的形状持久性大环化合物：合成，聚集行为和意外的μ棒形成†

  摘要：

  描述了一系列形状持久的大环（SPM）（1-4和6）的合成，这些环包括不同数量和/或空间排列的间位取代的四氟苯和与乙炔相连的苯亚基。为了增加其溶解度，所有五个SPM均通过四个外围己基链进行了功能化。这些SPM由常见的二乙炔结构单元通过基于钯和/或铜催化形式的SDS的模块化合成策略组装而成乙炔 偶联反应（氧化 乙炔耦合和Cadiot–Chodkiewicz耦合）。中的聚合属性氯仿通过浓度和温度相关的1 H-NMR研究和蒸汽压渗透法研究对1-6的SPM进行了研究。该方法的聚集常数和热力学数据分别通过NMR数据的最小二乘拟合和通过van't Hoff分析获得。仅在包含电子不足的SPM 2–6中观察到聚集四氟苯角落单位。虽然二聚化是SPM 3-6的主要聚集过程，但仅在SPM 2中观察到溶液中形成了较大的聚集体。在所有情况下，聚集体的形成都是由焓驱动的。在两个SPM 3和4的一系列SPM集合中，最大和最小的焓贡献和熵损失被发现，每个SPM

  DOI：

  10.1039/b817274a
• 作为产物：
  描述：

  5-hexyl-1,3-bis((3-hexyl-5-((triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)buta-1,3-diynyl)benzene 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到1,3-bis((3-ethynyl-5-hexylphenyl)buta-1,3-diynyl)-5-hexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  包含全氟苯亚单位的形状持久性大环化合物：合成，聚集行为和意外的μ棒形成†

  摘要：

  描述了一系列形状持久的大环（SPM）（1-4和6）的合成，这些环包括不同数量和/或空间排列的间位取代的四氟苯和与乙炔相连的苯亚基。为了增加其溶解度，所有五个SPM均通过四个外围己基链进行了功能化。这些SPM由常见的二乙炔结构单元通过基于钯和/或铜催化形式的SDS的模块化合成策略组装而成乙炔 偶联反应（氧化 乙炔耦合和Cadiot–Chodkiewicz耦合）。中的聚合属性氯仿通过浓度和温度相关的1 H-NMR研究和蒸汽压渗透法研究对1-6的SPM进行了研究。该方法的聚集常数和热力学数据分别通过NMR数据的最小二乘拟合和通过van't Hoff分析获得。仅在包含电子不足的SPM 2–6中观察到聚集四氟苯角落单位。虽然二聚化是SPM 3-6的主要聚集过程，但仅在SPM 2中观察到溶液中形成了较大的聚集体。在所有情况下，聚集体的形成都是由焓驱动的。在两个SPM 3和4的一系列SPM集合中，最大和最小的焓贡献和熵损失被发现，每个SPM

  DOI：

  10.1039/b817274a

文献信息

• Shape-persistent macrocycles comprising perfluorinated benzene subunits: synthesis, aggregation behaviour and unexpected μ-rod formation
  作者：Lijin Shu、Marcel Müri、Ralph Krupke、Marcel Mayor

  DOI：10.1039/b817274a

  日期：——

  The synthesis of a series of shape-persistent macrocycles (SPMs) (1–4 and 6) comprising different numbers and/or spatial arrangement of meta-substituted tetrafluorobenzene and benzene subunits interlinked with diacetylenes is described. To increase their solubility, all five SPMs were functionalized by four peripheral hexyl chains. These SPMs were assembled from common diacetylene building blocks by

  描述了一系列形状持久的大环（SPM）（1-4和6）的合成，这些环包括不同数量和/或空间排列的间位取代的四氟苯和与乙炔相连的苯亚基。为了增加其溶解度，所有五个SPM均通过四个外围己基链进行了功能化。这些SPM由常见的二乙炔结构单元通过基于钯和/或铜催化形式的SDS的模块化合成策略组装而成乙炔 偶联反应（氧化 乙炔耦合和Cadiot–Chodkiewicz耦合）。中的聚合属性氯仿通过浓度和温度相关的1 H-NMR研究和蒸汽压渗透法研究对1-6的SPM进行了研究。该方法的聚集常数和热力学数据分别通过NMR数据的最小二乘拟合和通过van't Hoff分析获得。仅在包含电子不足的SPM 2–6中观察到聚集四氟苯角落单位。虽然二聚化是SPM 3-6的主要聚集过程，但仅在SPM 2中观察到溶液中形成了较大的聚集体。在所有情况下，聚集体的形成都是由焓驱动的。在两个SPM 3和4的一系列SPM集合中，最大和最小的焓贡献和熵损失被发现，每个SPM