ethyl (4R)-4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate | 1146289-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl (4R)-4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 1146289-79-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 301.369
• InChiKey: GBIAFIBCVFLXNJ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 硫脲 、 4-氰基苯甲醛 在 (2R,4S)-5-[4-(N-butyl-((4-methylphenyl)sulfonyl)amino)pyrrolidin-2-yl]-1H-tetrazole 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (4R)-4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate 、 ethyl (S)-6-methyl-4-(4-cyanophenyl)-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代的5-(吡咯烷-2-基)四唑的合成及其在不对称Biginelli反应中的应用

  摘要：

  一系列手性取代的 5-（吡咯烷-2-基）四唑已被合成并评估为不对称 Biginelli 反应的有机催化剂。简要讨论了催化活性与不同催化剂结构之间的关系。通过使用优化的催化剂 C10 (10 mol-%)，在 24 分钟内以 63-88% 的产率和 68-81% 的 ee 值获得了一系列 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮 (DHPM) 衍生物。 h 在室温下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801046