N-phthaloyl-L-tert-leucine 2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylthioamide | 1138161-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-phthaloyl-L-tert-leucine 2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylthioamide
• 英文别名: (2S)-N-[2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-dimethylbutanethioamide
• CAS: 1138161-42-8
• 化学式: C₃₂H₃₈N₂O₃SSi
• 分子量: 558.817
• InChiKey: ACNZGDDOAJNATP-HHHXNRCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phthaloyl-L-tert-leucine 2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylthioamide 、 (R)-N-[(N-tert-butoxycarbonyl-L-tert-leucyl)-L-phenylalanyl]-3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 2,6-二甲基吡啶 、 mercuric triflate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-N-{[N-Phthaloyl-L-(2-tert-butyldiphenylsilyloxyethyl)imino-tert-leucyl]-L -phenylalanyl}-3-amino-3-(thiazol-2-yl)propanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉毒霉素的合成及抗菌活性评价

  摘要：

  可以通过手性亚磺酰胺的非对映选择性曼尼希反应，汞介导的分子间酰胺化和受约束的四环肽的环化来完成肉毒霉素A 2的全合成。利用该方法可以合成几种新颖的肉毒霉素类似物。在体外评估了这些类似物对革兰氏阳性细菌（如耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和耐万古霉素的肠球菌）的抗菌活性（VRE）。考虑到化合物独特的三维结构，探讨了结构与活性之间的关系。值得注意的是，一种没有甲酯的新的类似物，其已知会降低肉毒杆菌素的体内功效，表现出与万古霉素相当的抗菌生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00045
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以3.17 g的产率得到N-phthaloyl-L-tert-leucine 2-tert-butyldiphenylsilyloxyethylthioamide
  参考文献：
  名称：

  Botrotromycin A2的结构测定和全合成：一种抗MRSA和VRE的强效抗生素

  摘要：

  经过50年的坚持，通过NMR实验（HMBC）确认了肉毒霉素A 2（3）的12元环状骨架，并通过构象分析和NMR实验估计了两个t Leu残基的构型。此外，合成3的关键步骤涉及汞介导的硫酰胺1和胺2的formation的形成。

  DOI：

  10.1002/anie.200804138