[(3R,3aS,4R,6aR)-4-benzylamino-3a-methoxy-2,2-dimethylhexahydrofuro[3,4-b]furan-3-yl]methanol | 1134262-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: [(3R,3aS,4R,6aR)-4-benzylamino-3a-methoxy-2,2-dimethylhexahydrofuro[3,4-b]furan-3-yl]methanol
• 英文别名: [(3R,3aS,4R,6aR)-4-(benzylamino)-3a-methoxy-2,2-dimethyl-3,4,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-c]furan-3-yl]methanol
• CAS: 1134262-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₄
• 分子量: 307.39
• InChiKey: MLLYGDAJVOPDKO-ANQUJSFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2aR,4aR,7aS,7bS)-7-benzyl-7b-methoxy-4,4-dimethylhexahydro-2H,4H-1,3,6-trioxa-7-azacyclopenta[cd]indene 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3R,3aS,4R,6aR)-4-benzylamino-3a-methoxy-2,2-dimethylhexahydrofuro[3,4-b]furan-3-yl]methanol 、 [(1R,3aR,6S,6aS)-6-benzylamino-6a-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-1H,3H-furo[3,4-c]furan-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进 1,3-二氧戊环取代的 1,2-恶嗪重排的不寻常对映体纯杂环骨架

  摘要：

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800870

文献信息

• Unusual Enantiopure Heterocyclic Skeletons by Lewis Acid Promoted Rearrangements of 1,3-Dioxolanyl-Substituted 1,2-Oxazines
  作者：Fabian Pfrengle、Ahmed Al-Harrasi、Irene Brüdgam、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200800870

  日期：2009.1

  Lewis acid promoted rearrangements of different 4-alkoxy-substituted 1,2-oxazines syn-1 are reported. Depending on the nature of this alkoxy group different reaction pathways are possible either providing bicyclic 1,2-oxazinones 2 or the novel tricyclic products 3–5. A mechanistic rational describing the role of the 4-alkoxy group is presented. The key step for formation of tricyclic skeletons 3–5

  路易斯酸促进了不同 4-烷氧基取代的 1,2-恶嗪 syn-1 的重排。根据该烷氧基的性质，不同的反应途径可能提供双环 1,2-恶嗪酮 2 或新型三环产物 3-5。介绍了描述 4-烷氧基作用的机械原理。形成三环骨架 3-5 的关键步骤是 1,2-烷基转移。这些三环化合物的氢化反应根据氢解时间产生不饱和 1,2-恶嗪 12 和 13 或四氢呋喃 15a-c/16a-c。四氢呋喃环化的 1,2-恶嗪 12 用于进一步转化为复杂的取代四氢呋喃。用氰基硼氢化钠还原，随后通过氢化裂解 N,O-键，得到氨基呋喃衍生物 19。