tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate | 1137669-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1137669-87-4
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₈
• 分子量: 403.473
• InChiKey: FWQWTDBYQNBGPZ-FZKCQIBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 、 氯甲基甲基醚 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S,3R)-1,2,3-tris(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)-5-trimethylsilylpent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S,2S,3R)-3-hydroxy-1,2-bis(methoxymethoxy)pent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (+)-Valienamine and (+)-4-epi-Valienamine via a Ring-Closing Enyne Metathesis Protocol

  摘要：

  据报道，利用Sharpless不对称二羟基化、非对映选择性Carreira炔基化以及环闭合烯炔复分解（RCEYM）作为从l-丝氨酸合成(+)-valienamine的关键步骤，实现了(+)-valienamine的立体选择性全合成。据报道，类似的策略也用于首次全合成(+)-4-epi-valienamine。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087669