benzyl (2S,4R)-4-[[2-[(1S,3R)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methyl-1-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate | 1101181-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S,4R)-4-[[2-[(1S,3R)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methyl-1-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
• CAS: 1101181-29-6
• 化学式: C₄₉H₆₀F₃N₃O₁₀S
• 分子量: 940.091
• InChiKey: LTSNXPOMTFGOBU-KVRMSJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4R)-4-[[2-[(1S,3R)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-1-hydroxy-4-methylpentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以90%的产率得到benzyl (2S,4R)-4-[[2-[(1S,3R)-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-4-methyl-1-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxypentyl]-1,3-thiazole-4-carbonyl]amino]-2-methyl-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Tubulysin U、Tubulysin V 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  报道了细胞毒性天然产物微管溶素 U、微管溶素 V 及其非天然差向异构体表观微管溶素 V 的立体选择性全合成。含简化类似物Ñ，Ñ二甲基d丙氨酸作为N-末端的替代Ñ微管溶素的-Me-2-哌啶酸残基也被公开。这些天然产物和类似物的生物学评价提供了关于抗增殖活性和微管蛋白聚合抑制的结构和立体化学要求的关键信息。

  DOI：

  10.1021/jm8013579

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Tubulysin U, Tubulysin V, and Their Analogues
  作者：Ranganathan Balasubramanian、Bhooma Raghavan、Adrian Begaye、Dan L. Sackett、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jm8013579

  日期：2009.1.22

  A stereoselective total synthesis of the cytotoxic natural products tubulysin U, tubulysin V, and its unnatural epimer epi-tubulysin V, is reported. Simplified analogues containing N,N-dimethyl-d-alanine as a replacement for the N-terminal N-Me-pipecolinic acid residue of the tubulysins are also disclosed. Biological evaluation of these natural products and analogues provided key information with regard

  报道了细胞毒性天然产物微管溶素 U、微管溶素 V 及其非天然差向异构体表观微管溶素 V 的立体选择性全合成。含简化类似物Ñ，Ñ二甲基d丙氨酸作为N-末端的替代Ñ微管溶素的-Me-2-哌啶酸残基也被公开。这些天然产物和类似物的生物学评价提供了关于抗增殖活性和微管蛋白聚合抑制的结构和立体化学要求的关键信息。