ethyl (5Z)-3-O-allyl-5,6-dideoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-enoheptofuranuronate | 1126643-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (5Z)-3-O-allyl-5,6-dideoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-enoheptofuranuronate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-4-hydroxybut-2-enoate
• CAS: 1126643-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: DAAKZAYPSLHUTL-ZNVUOSHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-allyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到ethyl (5Z)-3-O-allyl-5,6-dideoxy-5-C-hydroxymethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-5-enoheptofuranuronate
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和 γ-内酯的糖的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800763

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Sugars Containing α,β-Unsaturated γ-Lactones
  作者：Nuno M. Xavier、Sandrina Silva、Paulo J. A. Madeira、M. Helena Florêncio、Filipa V. M. Silva、Jorge Justino、Joachim Thiem、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.200800763

  日期：2008.12

  The stereocontrolled synthesis of new sugar derivatives carrying the α,β-unsaturated δ-lactone (butenolide) moiety is described. Sugar-fused or sugar-linked butenolides can be constructed by an efficient reaction sequence involving Wittig olefination of 3- or 5-keto sugars and intramolecular cyclization of the intermediate γ-hydroxy α,β-unsaturated esters. The antimicrobial activities of the products

  描述了带有 α,β-不饱和 δ-内酯（丁烯内酯）部分的新糖衍生物的立体控制合成。糖稠合或糖连接的丁烯内酯可以通过有效的反应序列构建，包括 3-或 5-酮糖的 Wittig 烯化和中间体 γ-羟基 α,β-不饱和酯的分子内环化。研究了产品和已知糖衍生的吡喃类α,β-不饱和δ-内酯对六种病原菌和六种真菌的抗菌活性。吡喃 α,β-不饱和 δ-内酯 29 被证明是该系列中对植物病原真菌 Colletotrichum coffeanum（咖啡浆果病）和 Pyricularia oryzae（稻瘟病）最活跃的化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)