N-nitroso-[4-{(4'-propyl)-benzoyl}-phenyl]-amino acetic acid | 1169946-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-nitroso-[4-{(4'-propyl)-benzoyl}-phenyl]-amino acetic acid
• 英文别名: 2-[N-nitroso-4-(4-propylbenzoyl)anilino]acetic acid
• CAS: 1169946-15-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₄
• 分子量: 326.352
• InChiKey: RCXZETLDDGKNRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-nitroso-[4-{(4'-propyl)-benzoyl}-phenyl]-amino acetic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Benzophenone Oximes Derivatized with Sydnone as Inhibitors of Secretory Phospholipase A2 with Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  合成了一系列在芳酰基部分上附加带有不同取代基的二苯甲酮肟（3a—h）的二苯甲酮肟，以评价其对来自蛇毒和人炎症性胸腹水的纯化磷脂酶A2（PLA2）酶的体内和体外抑制活性。通过药效基团（取代基）修饰对 PLA2 进行体内和体外抑制研究，以分析 PLA2 的特异性。芳酰环上的取代基负责增强对 PLA2 酶的抑制。大多数新合成的化合物都会抑制纯化的 PLA2 酶，并且在疏水性和芳香族取代基中抑制作用更大，而在不存在此类取代基时抑制作用较小。化合物的抑制作用似乎是由于化合物与酶的直接相互作用。抑制是底物依赖性的，并且抑制与底物竞争酶的相同结合位点。体外抑制 PLA2 活性 3 小时后最活跃的相互作用化合物在体内中和 PLA2 诱导的小鼠爪水肿和溶血活性方面显示出相似的效力。因此，体外抑制与体内抑制良好相关，因此所报道的衍生物是治疗上重要的抗炎药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.16
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(4-propylbenzoyl)anilino]acetic acid 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-nitroso-[4-{(4'-propyl)-benzoyl}-phenyl]-amino acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Benzophenone Oximes Derivatized with Sydnone as Inhibitors of Secretory Phospholipase A2 with Anti-inflammatory Activity

  摘要：

  合成了一系列在芳酰基部分上附加带有不同取代基的二苯甲酮肟（3a—h）的二苯甲酮肟，以评价其对来自蛇毒和人炎症性胸腹水的纯化磷脂酶A2（PLA2）酶的体内和体外抑制活性。通过药效基团（取代基）修饰对 PLA2 进行体内和体外抑制研究，以分析 PLA2 的特异性。芳酰环上的取代基负责增强对 PLA2 酶的抑制。大多数新合成的化合物都会抑制纯化的 PLA2 酶，并且在疏水性和芳香族取代基中抑制作用更大，而在不存在此类取代基时抑制作用较小。化合物的抑制作用似乎是由于化合物与酶的直接相互作用。抑制是底物依赖性的，并且抑制与底物竞争酶的相同结合位点。体外抑制 PLA2 活性 3 小时后最活跃的相互作用化合物在体内中和 PLA2 诱导的小鼠爪水肿和溶血活性方面显示出相似的效力。因此，体外抑制与体内抑制良好相关，因此所报道的衍生物是治疗上重要的抗炎药物。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.16