(1R,6E,9S,10S,12R)-12-acetoxy-9-bromo-4,13-dioxabicyclo[8.2.1]tridec-6-ene | 1119767-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1R,6E,9S,10S,12R)-12-acetoxy-9-bromo-4,13-dioxabicyclo[8.2.1]tridec-6-ene
• 英文别名: [(1R,6E,9S,10S,12R)-9-bromo-4,13-dioxabicyclo[8.2.1]tridec-6-en-12-yl] acetate
• CAS: 1119767-68-8
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₄
• 分子量: 319.195
• InChiKey: VACBVHYXYQYTQA-XCNRMOIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6E,9S,10S,12R)-12-acetoxy-9-bromo-4,13-dioxabicyclo[8.2.1]tridec-6-ene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 100.0h， 以5%的产率得到(1S,2R,7S,8R,10S,11S)-8-acetoxy-2,11-dibromo-4,13-dioxa-7-hydroxybicyclo[8.2.1]tridecane
  参考文献：
  名称：

  溴离子诱导的奥布他烯系统中的环氧基氧离子形成-断裂和奥布他烯烯V-VII的结构重分配

  摘要：

  闭环易位被用来构建应变的十二碳五烯二烯（和Ⅳ）的11元环。溴离子诱导的跨环氧鎓离子的形成-片段化形成了tus斯泰隆VII的大环碳骨架，C-13处带有溴原子，与先前发表的假设相符。还可以分离出额外的溴化[5.5.1]双环十三烷加合物，它必须由溴离子诱导的跨环氧鎓离子形成-碎片化而产生，这表明该加合物代表了尚未发现的天然产物的核心。obtusallene V的真实样品用NMR光谱研究，卤素中的C-7和C-13的位置被再分配一个的基础上，1313 C NMR氯诱导的同位素位移。随后通过X射线晶体学证实了该修饰的结构。这些发现使我们可以有把握地得出结论，ob二烯VII和VI的结构也应重新分配。

  DOI：

  10.1021/jo8026577
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-(2-(allyloxy)ethyl)-5-((S)-1-bromobut-3-enyl)-3-tetrahydrofuran 在 二氯(邻异丙氧基苯基亚甲基)(三环己基膦)钌 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以33%的产率得到(1R,6E,9S,10S,12R)-12-acetoxy-9-bromo-4,13-dioxabicyclo[8.2.1]tridec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  溴离子诱导的奥布他烯系统中的环氧基氧离子形成-断裂和奥布他烯烯V-VII的结构重分配

  摘要：

  闭环易位被用来构建应变的十二碳五烯二烯（和Ⅳ）的11元环。溴离子诱导的跨环氧鎓离子的形成-片段化形成了tus斯泰隆VII的大环碳骨架，C-13处带有溴原子，与先前发表的假设相符。还可以分离出额外的溴化[5.5.1]双环十三烷加合物，它必须由溴离子诱导的跨环氧鎓离子形成-碎片化而产生，这表明该加合物代表了尚未发现的天然产物的核心。obtusallene V的真实样品用NMR光谱研究，卤素中的C-7和C-13的位置被再分配一个的基础上，1313 C NMR氯诱导的同位素位移。随后通过X射线晶体学证实了该修饰的结构。这些发现使我们可以有把握地得出结论，ob二烯VII和VI的结构也应重新分配。

  DOI：

  10.1021/jo8026577