[(E,2S)-7-[(2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxan-2-yl]hept-6-en-2-yl] benzoate | 1110638-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,2S)-7-[(2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxan-2-yl]hept-6-en-2-yl] benzoate
• CAS: 1110638-67-9
• 化学式: C₂₈H₄₄O₆Si
• 分子量: 504.739
• InChiKey: MAEVYXKRKLLITE-VMKAEAJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E,2S)-7-[(2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxan-2-yl]hept-6-en-2-yl] benzoate 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到{(2S,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(1E,6S)-6-hydroxy-1-heptenyl]tetrahydropyran-2-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115
• 作为产物：
  描述：

  (S)-hept-6-en-2-yl benzoate 、 methyl 2-[(2S,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(E)-4-phenylbut-1-enyl]oxan-2-yl]acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以73%的产率得到[(E,2S)-7-[(2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)oxan-2-yl]hept-6-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  曲霉内酯B的全合成和曲霉内酯A的结构差异

  摘要：

  利用立体定向Pd（II）催化ζ-羟基手性烯丙基醇7的环化反应，由醇10在15个步骤中合成了14元细胞毒性大环内酯1和2。从海洋真菌中分离出曲霉内酯A和B，其结构分别为1和2。合成物1不与曲霉内酯A匹配，但与曲霉内酯B匹配。将曲霉内酯B的C-13位置的手性中心修改为（S）-配置。立体选择性合成的关键步骤包括Sharpless不对称二羟基化，交叉复分解，使用Pd II催化剂对16的四氢吡喃环进行立体定向构型以及Yamaguchi大内酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.115