(9E,11Z,5S,8R)-5,11-dimethyl-8-triisopropylsilyloxyoxacyclotrideca-3,9,11-trien-2-one | 1115371-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (9E,11Z,5S,8R)-5,11-dimethyl-8-triisopropylsilyloxyoxacyclotrideca-3,9,11-trien-2-one
• 英文别名: (3E,5S,8R,9E,11Z)-5,11-dimethyl-8-tri(propan-2-yl)silyloxy-1-oxacyclotrideca-3,9,11-trien-2-one
• CAS: 1115371-88-4
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: JVMMGYSGDCZKQL-GYDBJCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4E,6R,9S)-3,9-dimethyl-10-oxo-6-triisopropylsilyloxydeca-2,4-dienyl diethoxyphosphorylacetate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (9E,11Z,5S,8R)-5,11-dimethyl-8-triisopropylsilyloxyoxacyclotrideca-3,9,11-trien-2-one 、 (9E,11Z,5S,8R)-5,11-dimethyl-8-triisopropylsilyloxyoxacyclotrideca-3,9,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过高度立体选择性的TADA反应合成（+）-phomopsidin的替代方法

  摘要：

  该手稿描述了（+）-磷酸抗霉菌素的另一种合成方法，该方法对微管蛋白的组装显示出强大的抑制活性。我们观察到具有反转的C11构型的大内酯5的TADA反应以86％的产率提供了所需的环加合物6，并且具有优异的立体选择性（dr ＝ 16∶1）。Luche还原源自TADA反应主要产物的酮导致91％的收率和出色的立体选择性（dr = 21：1），并且主要产物已成功转化为先前报道的（ +）-phomopsidin，从而完成（+）-phomopsidin的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.030