5,5'-di(trimethylsilanyl)-3,3'-bis-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophene | 1092660-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-di(trimethylsilanyl)-3,3'-bis-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophene
• 英文别名: Trimethyl-[11-(10-trimethylsilyl-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-3-yl)-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl]silane
• CAS: 1092660-48-4
• 化学式: C₂₂H₂₂S₆Si₂
• 分子量: 534.984
• InChiKey: QPZXKVOZZYDMKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.43
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-di(trimethylsilanyl)-3,3'-bis-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 双(苯磺酰)硫醚 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以61.4%的产率得到Trimethyl-(20-trimethylsilyl-7,9,11,13,15,17,19-heptathiaheptacyclo[12.9.0.02,12.03,10.04,8.016,23.018,22]tricosa-1(14),2(12),3(10),4(8),5,16(23),18(22),20-octaen-6-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  熔融噻吩的合成和晶体结构：[7]螺旋和双螺旋，3,3'-双（Dithieno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的D 2对称二聚体）

  摘要：

  （TMS）的有效合成2 - [7]螺烯（外消旋- 3）和双螺烯，一个d 2的3,3'-双（二噻吩并[2,3- -对称二聚体B： 3'，2'- d ]噻吩（rac- 4）被开发出来。3和4的晶体结构显示出强烈的分子间π-π相互作用和S···S相互作用。UV / vis光谱显示3和4均显示出明显的π电子离域。

  DOI：

  10.1021/jo802080g
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-trimethylsilanyldithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.6%的产率得到5,5'-di(trimethylsilanyl)-3,3'-bis-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  熔融噻吩的合成和晶体结构：[7]螺旋和双螺旋，3,3'-双（Dithieno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的D 2对称二聚体）

  摘要：

  （TMS）的有效合成2 - [7]螺烯（外消旋- 3）和双螺烯，一个d 2的3,3'-双（二噻吩并[2,3- -对称二聚体B： 3'，2'- d ]噻吩（rac- 4）被开发出来。3和4的晶体结构显示出强烈的分子间π-π相互作用和S···S相互作用。UV / vis光谱显示3和4均显示出明显的π电子离域。

  DOI：

  10.1021/jo802080g

文献信息

• Syntheses and Crystal Structures of Benzohexathia[7]helicene and Naphthalene Cored Double Helicene
  作者：Zhihua Wang、Jianwu Shi、Jiange Wang、Chunli Li、Xinyong Tian、Yanxiang Cheng、Hua Wang

  DOI：10.1021/ol902613g

  日期：2010.2.5

  Bis(trimethylsilyl)benzohexathia[7]helicene 1, naphthalene cored double helicene 2 (the fused dimer of 1), and a novel ten-membered cyclic diketone with four moieties of dithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene (3) were efficiently synthesized. Their crystal structures were determined with single-crystal X-ray analysis, In their crystal packings, they all show mutiple short contacts including intermolecular pi...pi, pi...S, and S...S interactions. UV/vis spectra indicate that significant T-electron delocalization existed in 1, 2, and 3.