4-bromo-2-trimethylsilanyldithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene | 1092660-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: 4-bromo-2-trimethylsilanyldithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene
• 英文别名: 4-bromo-2-trimethylsilyldithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene；4-bromo-2-(trimethylsilanyl)dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophene；(11-Bromo-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraen-4-yl)-trimethylsilane
• CAS: 1092660-47-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrS₃Si
• 分子量: 347.396
• InChiKey: VGXYEKPVEZPALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-trimethylsilanyldithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以67.6%的产率得到5,5'-di(trimethylsilanyl)-3,3'-bis-dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  熔融噻吩的合成和晶体结构：[7]螺旋和双螺旋，3,3'-双（Dithieno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的D 2对称二聚体）

  摘要：

  （TMS）的有效合成2 - [7]螺烯（外消旋- 3）和双螺烯，一个d 2的3,3'-双（二噻吩并[2,3- -对称二聚体B： 3'，2'- d ]噻吩（rac- 4）被开发出来。3和4的晶体结构显示出强烈的分子间π-π相互作用和S···S相互作用。UV / vis光谱显示3和4均显示出明显的π电子离域。

  DOI：

  10.1021/jo802080g
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(trimethylsilanyl)dithieno[2,3-b;3',2'-d]thiophene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以94.9%的产率得到4-bromo-2-trimethylsilanyldithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  熔融噻吩的合成和晶体结构：[7]螺旋和双螺旋，3,3'-双（Dithieno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的D 2对称二聚体）

  摘要：

  （TMS）的有效合成2 - [7]螺烯（外消旋- 3）和双螺烯，一个d 2的3,3'-双（二噻吩并[2,3- -对称二聚体B： 3'，2'- d ]噻吩（rac- 4）被开发出来。3和4的晶体结构显示出强烈的分子间π-π相互作用和S···S相互作用。UV / vis光谱显示3和4均显示出明显的π电子离域。

  DOI：

  10.1021/jo802080g

文献信息

• 一种非对称噻吩[7]螺烯同分异构体及其制备 方法和应用
  申请人：河南大学

  公开号：CN111057087B

  公开（公告）日：2021-06-04

  本申请涉及一种非对称噻吩[7]螺烯同分异构体及其制备方法和应用，其结构为：其制备方法为：将与经偶联反应制备非对称二噻吩并噻吩二聚体化合物，再将非对称二噻吩并噻吩二聚体化合物经LDA去质子化、(PhSO2)2S硫代关环制备双TMS取代的非对称噻吩[7]螺烯同分异构体。本发明制备的全新的非对称噻吩[7]螺烯同分异构体性能优异，特别适合作为有机半导体材料应用于有机发光二极管、有机场效应晶体管和有机太阳能电池中。
• Synthesis of All Thiophene-Based [7]Helicenes and Trithienothiepines with Isomeric Location of Sulfur Atoms Based on Intramolecular Selectivity of Deprotonation
  作者：Jinjian Wang、Guangxia Wang、Chunli Li、Yuexia Dong、Zhiying Ma、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02629

  日期：2021.3.19

  Three unsymmetric thiophene-based [7]helicenes, namely, endo-exo-UH-1, endo-top-UH-2, and exo-top-UH-3, with different isomeric locations of sulfur atoms in two terminal thiophene rings were efficiently synthesized using dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene (bb-DTT), dithieno[2,3-b:2′,3′-d]thiophene (bt-DTT), and dithieno[2,3-b:3′,4′-d]thiophene (bs-DTT) as building blocks via Suzuki cross-coupling and

  三个非对称噻吩基[7] helicenes，即，内切-外- UH-1 ，内切-顶部- UH-2 ，和外切-顶部- UH-3 ，具有硫原子的不同的异构体的位置在两个末端噻吩环是使用dithieno [2,3- b：3'，2'- d ]噻吩（bb - DTT），dithieno [2,3- b：2'，3'- d ]噻吩（bt - DTT）有效合成dithieno [2,3- b：3'，4'- d ]噻吩（bs - DTT）作为通过Suzuki交叉偶联和分子内环化反应的构建基块。除了这些外消旋的[7]螺旋烯，在分子内环化过程中同时获得了两个新的杂环异构体，即三噻吩并噻吩类化合物TTTP-1和TTTP-2。两种新型的双DTT脱质子和用于合成目标化合物的环化反应显示出高选择性，并能高效构建UH和TTTP。X射线晶体学分析表明，UH具有典型的螺旋分子结构。内-端的两个末端噻吩环中硫原子的异构位置exo
• Silicon Spiro Double Helicene-like Compounds Based on Dithieno[2,3-<i>b</i>:3′,2′-<i>d</i>]thiophene: Syntheses and Crystal Structures
  作者：Chunli Li、Longlong Wu、Wan Xu、Jinsheng Song、Jianwu Shi、Panpan Yu、Yuhe Kan、Hua Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01910

  日期：2015.11.6

  Silicon spiro carbon sulfur double helicene-like compounds 1 and rac-2 were synthesized from 2,5-bis-trimethylsilanyldithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene, with total yields of 17% and 7%, respectively. H-1 and C-13 NMR spectra and Xray crystallographic analysis showed the predicted 4-fold symmetry for 1 and rac-2 and confirmed their spiro double helicene-like spatial configurations. The absorption behavior of compounds 1 and rac-2 was also investigated.