(+)-(6S)-(2E,4E)-[5-(p-tolylsulfonyl)octa-2,4-dien-6-yloxy]tributylsilane | 1092556-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(6S)-(2E,4E)-[5-(p-tolylsulfonyl)octa-2,4-dien-6-yloxy]tributylsilane
• 英文别名: tributyl-[(3S,4E,6E)-4-(4-methylphenyl)sulfonylocta-4,6-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 1092556-65-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O₃SSi
• 分子量: 478.812
• InChiKey: CFVFRMJFOZBSNN-JFPJBTHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6S)-(2E,4E)-[5-(p-tolylsulfonyl)octa-2,4-dien-6-yloxy]tributylsilane 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以81%的产率得到tributyl-[(E,3S)-1-[(2S,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-2-(4-methylphenyl)sulfonylpent-1-en-3-yl]oxysilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications

  摘要：

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.

  DOI：

  10.1021/jo801803m
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(6S,S(S))-(2E,4E)-[5-(p-tolylsulfinyl)octa-2,4-dien-6-yloxy]tributylsilane 在 magnesium,2-oxidooxycarbonylbenzoate,hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以92%的产率得到(+)-(6S)-(2E,4E)-[5-(p-tolylsulfonyl)octa-2,4-dien-6-yloxy]tributylsilane
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications

  摘要：

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.

  DOI：

  10.1021/jo801803m

文献信息

• Highly Diastereoselective Katsuki−Jacobsen Oxidation−Epoxidation of α-Silyloxy Sulfinyl Dienes: Synthetic Applications
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Iñaki Osante、Ignacio Colomer、Mateo I. Sánchez

  DOI：10.1021/jo801803m

  日期：2009.1.2

  Katsuki-Jacobsen oxidation-epoxidation of acyclic alpha-silyloxy sulfinyl dienes, followed by acid-promoted cyclization, leads to 2,5-trans-sulfonyl dihydrofurans with good selectivities. As an application, the formal syntheses of (6S,7S,9R,10R)- and (6S,7S,9S,10S)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diols is reported.