tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 1096155-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1096155-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₆
• 分子量: 353.415
• InChiKey: RVVOLEUFHUSWSW-ZJIFWQFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-bis(triethylsilyloxy)-5-(triethylsilyloxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-DGDP and (−)-7-epialexine

  摘要：

  电子缺乏吡咯的部分还原是一种极为多功能的方法，使我们能够合成具有反式二醇立体化学的取代吡咯烷和吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/b815332a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S,4R,5R)-2-(acetoxymethyl)-4-(benzyloxymethyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (2R,3R,4R,5S)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-DGDP and (−)-7-epialexine

  摘要：

  电子缺乏吡咯的部分还原是一种极为多功能的方法，使我们能够合成具有反式二醇立体化学的取代吡咯烷和吡咯啉。

  DOI：

  10.1039/b815332a

文献信息

• Synthesis of (+)-DGDP and (−)-7-epialexine
  作者：Timothy J. Donohoe、Matthew D. Cheeseman、Timothy J. C. O'Riordan、Jessica A. Kershaw

  DOI：10.1039/b815332a

  日期：——

  The partial reduction of electron deficient pyrroles is an extremely versatile method that allows us to prepare substituted pyrrolidines and pyrrolizidines with trans-diol stereochemistry on the five membered ring.

  电子缺乏吡咯的部分还原是一种极为多功能的方法，使我们能够合成具有反式二醇立体化学的取代吡咯烷和吡咯啉。