benzyl spiro[cyclopropane[1,9](8-{3-[bis(benzyloxycarbonyl)-guanidino]propyl}-1,4,7-trioxooctahydro[2H]pyrazino[1,2-a]pyrazin-3-yl)]acetate | 1083309-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl spiro[cyclopropane[1,9](8-{3-[bis(benzyloxycarbonyl)-guanidino]propyl}-1,4,7-trioxooctahydro[2H]pyrazino[1,2-a]pyrazin-3-yl)]acetate
• 英文别名: benzyl 2-[(7S)-2-[3-[bis(phenylmethoxycarbonylamino)methylideneamino]propyl]-3,6,9-trioxospiro[4,7,8,9a-tetrahydropyrazino[1,2-a]pyrazine-1,1'-cyclopropane]-7-yl]acetate
• CAS: 1083309-35-6
• 化学式: C₃₈H₄₀N₆O₉
• 分子量: 724.77
• InChiKey: MIQJFQOQPPIJPZ-QGFKTNLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl spiro[cyclopropane[1,9](8-{3-[bis(benzyloxycarbonyl)-guanidino]propyl}-1,4,7-trioxooctahydro[2H]pyrazino[1,2-a]pyrazin-3-yl)]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trans-spiro[cyclopropane[1,9]8-(3-guanidinopropyl)-1,4,7-trioxo-octahydro[2H]pyrazino[1,2-a]pyrazin-3-yl]acetic acid 、 cis-spiro[cyclopropane[1,9]8-(3-guanidinopropyl)-1,4,7-trioxo-octahydro[2H]pyrazino[1,2-a]pyrazin-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  High yielding selective access to spirocyclopropanated 5-oxopiperazine-2-carboxylates and 1,4-diazepane-2,5-diones from methyl 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate

  摘要：

  2-螺环丙烷基甲基5-氧代哌嗪-2-羧酸酯3和3-螺环丙烷基6-氯-1,4-二氮杂环庚烷-2,5-二酮4都可以从甲基2-氯-2-环丙亚基乙酸酯（1）中制备，选择顺序为3-苄氧基丙胺的迈克尔加成、与N-Boc-甘氨酸的肽偶联、Boc基团的去除和环化，产率分别为93%和88%。通过苄氧基丙基侧链的转化、与N-Boc-(S)-天冬酰胺的肽偶联、脱保护和重复环化，得到八氢[2H]吡嗪并[1,2-a]吡嗪三酮骨架10，其中包含具有DGR基序的三肽的刚性模拟物。10脱保护后的11（共13步，8个不同的操作）的总产率为30%。

  DOI：

  10.1039/b809174a