(2R,4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptane-2,3-diol | 1082395-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 1082395-57-0
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅Si
• 分子量: 412.642
• InChiKey: RTQGSWVYMDYYPE-YDGDNJSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptane-2,3-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到(2S,3S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-pentanal
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定抗癌大环内酯类化合物的全合成

  摘要：

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.083
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以5.6 g的产率得到(2R,4R,5S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methylheptane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-dictyostatin，海洋海绵来源的微管稳定抗癌大环内酯类化合物的全合成

  摘要：

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.083

文献信息

• Total synthesis of (−)-dictyostatin, a microtubule-stabilising anticancer macrolide of marine sponge origin
  作者：Ian Paterson、Robert Britton、Oscar Delgado、Nicola M. Gardner、Arndt Meyer、Guy J. Naylor、Karine G. Poullennec

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.083

  日期：2010.8

  An efficient convergent synthesis of the anticancer marine macrolide (−)-dictyostatin is described that proceeds in 4.6% yield over 27 steps. Most of the stereocentres were configured using substrate control, making use of a common building block to install the C12–C14 and C20–C22 stereotriads, with a lactate boron aldol reaction employed to construct a C4–C10 β-ketophosphonate as utilised in the pivotal

  描述了抗癌海洋大环内酯（-）-dictyostatin的有效收敛合成，在27个步骤中以4.6％的产率进行。大多数立体中心使用底物控制进行配置，利用一个通用构件安装C12–C14和C20–C22立体三元组，并通过乳酸硼醛醇醛反应来构建C4–C10β-酮膦酸酯，如在枢轴中使用的那样。 Still–Gennari HWE与完全精制的C11–C26醛的偶联步骤。引入（2 Z，4 E）-二烯二酸酯后，经过修饰的Yamaguchi大内酯化和脱保护基提供了必要的22元大环内酯。