ethyl (4R,5S,6R,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-7,8-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate | 1065175-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,5S,6R,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-7,8-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,5S,6R,7S)-4-azido-7,8-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)-6-phenylmethoxyoct-2-enoate
• CAS: 1065175-19-0
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 409.439
• InChiKey: CBLQUBGZNCSYKO-DHSBAKMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6R,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-7,8-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到ethyl (4R,5S,6R,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-8-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-hydroxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4R,5S,6S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-6-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-5-(methoxymethoxy)hex-2-enoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到ethyl (4R,5S,6R,7S,E)-4-azido-6-(benzyloxy)-7,8-dihydroxy-5-(methoxymethoxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  糖苷酶抑制剂Hyacinthacine A1的全合成。

  摘要：

  通过使用Pd催化和“多米诺”加氢（一个罐子中的五个步骤）序列，实现了葫芦氨酸A1的实用和对映选择性全合成，该合成涉及顺式烯丙基环氧化合物的开环并保留。

  DOI：

  10.1021/jo801377s