methyl (E,4S)-3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enoate | 1072118-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E,4S)-3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (E)-3-[(4S)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enoate
• CAS: 1072118-44-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅Si
• 分子量: 315.442
• InChiKey: YVBROPQISJTNTO-NPQIQWPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidine-4-carbaldehyde 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到methyl (E,4S)-3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid

  摘要：

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.08.003

文献信息

• Stereoselective synthesis of both enantiomers of α-(hydroxymethyl)glutamic acid
  作者：Miroslava Martinková、Jozef Gonda、Jana Raschmanová、Alena Uhríková

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.08.003

  日期：2008.8

  An efficient stereoselective synthesis of both enantiomers of 2-(hydroxymethyl)glutamic (HMG) acid starting from highly functionalized (2R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-(methoxycarbonylamino)but-3-enal 11 as a suitable synthon is reported. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.